H-Phe-NHPh | 126090-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-NHPh
• 英文别名: (S)-phenylalanine-phenylamide hydrochloride；L-phenylalanine anilide; hydrochloride；L-Phenylalanin-anilid; Hydrochlorid；L-phenylalanylaminobenzene hydrochloride；(2S)-2-amino-N,3-diphenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 126090-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O*ClH
• 分子量: 276.766
• InChiKey: NGVUUNWHDQPQKF-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-NHPh 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-phenyl-5-benzylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备光学活性乙内酰脲的简便方法

  摘要：

  由氨基酸酰胺和 4-硝基苯基氯甲酸酯制备的 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸酰胺在弱碱性条件下处理，得到相应的乙内酰脲。还实现了氨基酸酰胺直接转化为乙内酰脲而不分离 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.372
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-oxo-3-phenyl-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-Phe-NHPh
  参考文献：
  名称：

  L-苯基丙氨酸的双吡啶基双酰胺衍生的超分子凝胶显示出显着的形状维持，承重和自我修复特性

  摘要：

  合成了一系列由衍生自具有纯正侧链的L-氨基酸（L-丙氨酸和L-苯基丙氨酸）的吡啶基和苯基部分修饰的双酰胺，作为潜在的低分子量胶凝剂（LMWG）。发现大多数双酰胺都会使质子和非质子溶剂胶凝，且胶凝效率中等至极佳（最低胶凝剂浓度= 0.32–4.0 wt。％，凝胶-溶胶解离温度T gel = 52–110°C）。凝胶通过流变学，DSC，SEM，TEM和温度可变1进行表征1 H NMR测量。pH依赖性凝胶化研究表明，吡啶基部分参与了凝胶化。尝试使用单晶X射线和粉末X射线衍射数据进行结构与属性的关联。值得注意的是，一种双吡啶基双酰胺胶凝剂，即3,3-Phe（L-苯丙氨酸的3-吡啶基双酰胺）表现出出色的形状保持，承重和自愈特性。

  DOI：

  10.1002/asia.201402053

文献信息

• Amide compounds and use of the same
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06174887B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  An amide compound of the formula (I): wherein R is amino and the like, A is alkylene and the like, X is O, S and the like, M is arylene and the like, R1, R2, R3 and R4 are H, hydroxy and the like, R5 is H, alkyl and the like, m is an integer of 0-6, R6 is an optionally substituted aryl and the like, and R7 is H, an optionally substituted alkyl and the like, a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and a pharmaceutical containing same as an active ingredient. The amide compounds exhibit superior suppressive effects on cytokines directly or indirectly involved in inflammations, such as IL-8, IL-1, IL-6, TNF-&agr;, GM-CSF and the like, and are useful for the prophylaxis and treatment of rheumatic diseases, arthritis due to gout and the like.

  化合物的结构式（I）如下： 其中R为氨基等，A为烷基等，X为O、S等，M为芳基等，R1、R2、R3和R4为H、羟基等，R5为H、烷基等，m为0-6的整数，R6为可选择取代的芳基等，R7为H、可选择取代的烷基等，其药学上可接受的酸盐和含有其作为活性成分的药物。这些酰胺化合物对直接或间接参与炎症的细胞因子，如IL-8、IL-1、IL-6、TNF-α、GM-CSF等，表现出优越的抑制作用，并可用于预防和治疗风湿病、痛风性关节炎等。
• Chirality induction of π-conjugated chains through chiral complexation
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Xiuliang Shen、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.016

  日期：2006.12

  Chirality induction of π-conjugated polyanilines through chiral complexation with the chiral palladium(II) complexes was demonstrated to afford the chiral conjugated polymer complexes. Complexation of the emeraldine base of poly(o-toluidine) (POT) with the chiral palladium(II) complex bearing one labile coordination site led to the formation of the chiral conjugated polymer complex, which exhibited

  通过与手性钯（II）配合物的手性络合，π共轭聚苯胺的手性诱导被证明提供了手性共轭聚合物配合物。聚（o）的翡翠碱的络合-甲苯胺）（POT）与带有一个不稳定配位点的手性钯（II）配合物导致形成手性共轭聚合物配合物，基于手性诱导成π-共轭骨架，该化合物表现出诱导的圆二色性（ICD） 。用具有相反构型的手性钯（II）配合物获得的手性共轭聚合物配合物观察到CD信号的镜像。认为钯配合物的podand配体部分的手性可引起π共轭分子骨架的螺旋桨扭曲。N-双（4'-二甲基氨基苯基）-1,4-苯并醌二亚胺（L 3）的手性共轭复合物的晶体结构）作为聚苯胺的模型化合物，揭示了π共轭骨架的手性螺旋桨扭曲构象。此外，与阳离子钯（II）配合物的手性络合提供了离子手性共轭的配合物。
• Dehydrooligopeptides. XV. Useful Syntheses of Dehydrodipeptides by the Enzymatic Coupling of<i>α</i>-Dehydroglutamate with Various<i>α</i>-Amino Acid Amides Using Proteases
  作者：Chung-gi Shin、Masashi Seki、Takeshi Kakusho、Nobuyuki Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2048

  日期：1993.7

  of α-ester of 1 with H–AA–NHR took place to give Cbz–ΔGlu(OMe)–AA–NHR, while in the case of CT the coupling of γ-ester of 1 proceeded predominantly to give Cbz–ΔGlu(AA–NHR)–OMe. The present study suggests that both papain and CT may become a versatile tool for the organic synthesis by the coupling of not only ΔGlu derivatives but also the other α-dehydroamino acids with α-amino acids or peptides.

  通过 α,γ-二甲基 N-苄氧羰基 (Z)-α-脱氢谷氨酸酯 [Cbz-ΔGlu(OMe)-OMe] 偶联合成各种脱氢二肽的新型酶法；图 1] 描述了使用蛋白酶（如木瓜蛋白酶和 α-胰凝乳蛋白酶 A（CT））与 α-氨基酸酰胺（H-AA-NHR）。发现木瓜蛋白酶和 CT 对 1 的催化作用存在显着差异。在木瓜蛋白酶的情况下，1 的 α-酯与 H-AA-NHR 发生选择性偶联，得到 Cbz-ΔGlu(OMe) –AA–NHR，而在 CT 的情况下，1 的 γ-酯的偶联主要产生 Cbz–ΔGlu(AA–NHR)–OMe。目前的研究表明，木瓜蛋白酶和 CT 可能成为有机合成的通用工具，不仅可以通过 ΔGlu 衍生物而且还可以将其他 α-脱氢氨基酸与 α-氨基酸或肽偶联。
• EPOXYSUCCINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF, AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0808839A1

  公开（公告）日：1997-11-26

  The invention relates an epoxysuccinamide derivative represented by the general formula (1) wherein R1 and R2 are the same or different from each other and independently represent H or an aromatic hydrocarbon group or aralkyl group which may be substituted, or R1 and R2 may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atoms, R3 is H or an acyl group, R4 is H or an aralkyl group, and R5 is an aromatic hydrocarbon group or aralkyl group which may be substituted, or R5 may form an amino acid residue, which may be protected, together with the adjacent nitrogen atom, or a salt thereof, and a medicine comprising the derivative as an active ingredient. This compound has an inhibiting activity against cathepsin, and particularly, specifically inhibits cathepsin L and is hence useful for prevention and treatment of osteopathy such as osteoporosis.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的环氧琥珀酰胺衍生物 其中 R1 和 R2 彼此相同或不同，并独立地代表 H 或可被取代的芳香烃基或芳基，或 R1 和 R2 可与相邻的氮原子一起形成含氮杂环，R3 为 H 或酰基，R4 为 H 或芳基，R5 为可被取代的芳香烃基或芳基，或 R5 可与相邻的氮原子一起形成可被保护的氨基酸残基，或其盐，以及包含该衍生物作为活性成分的药物。 该化合物具有抑制酪蛋白酶的活性，特别是对酪蛋白酶 L 有特异性抑制作用，因此可用于预防和治疗骨质疏松症等骨病。
• Carboxylic acid compound and use thereof
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1304322A2

  公开（公告）日：2003-04-23

  A carboxylic acid compound of the formula (I-a) wherein R is amino and the like, A is alkylene and the like, X is O, S and the like, M is arylene and the like, R1, R2, R3 and R4 are H, hydroxy and the like. The carboxylic acid compound of the formula (I-a) can be used for making an amide compound of the formula (I): wherein R, A, X, R1, R2, R3 and R4 are as described above and R5 is H, alkyl and the like, m is an integer of 0-6, R6 is an optionally substituted aryl and the like, and R7 is H, an optionally substituted alkyl and the like, a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and a pharmaceutical containing same as an active ingredient. The amide compounds exhibit superior suppressive effects on cytokines directly or indirectly involved in inflammations, such as IL-8, IL-1, IL-6, TNF-α, GM-CSF and the like, and are useful for the prophylaxis and treatment of rheumatic diseases, arthritis due to gout and the like.

  式（I-a）的羧酸化合物 其中 R 是氨基等，A 是亚烷基等，X 是 O、S 等，M 是芳基等，R1、R2、R3 和 R4 是 H、羟基等。 式（I-a）的羧酸化合物可用于制造式（I）的酰胺化合物： 其中 R、A、X、R1、R2、R3 和 R4 如上所述，R5 为 H、烷基等，m 为 0-6 的整数，R6 为任选取代的芳基等，R7 为 H、任选取代的烷基等。这些酰胺化合物对直接或间接参与炎症的细胞因子，如 IL-8、IL-1、IL-6、TNF-α、GM-CSF 等具有卓越的抑制作用，可用于预防和治疗风湿性疾病、痛风引起的关节炎等。