1-(ethynyl-2-d)-4-nitrobenzene | 92939-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ethynyl-2-d)-4-nitrobenzene
• 英文别名: D-1-ethynyl-4-nitrobenzene；2-deuteroethynyl-4-nitrobenzene；1-(2-Deuterioethynyl)-4-nitrobenzene；1-(2-deuterioethynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 92939-47-4
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 148.125
• InChiKey: GAZZTEJDUGESGQ-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethynyl-2-d)-4-nitrobenzene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-1-nitro-3-(vinyl-2-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子因素在试剂中控制芳基亚硫酰氯添加的立体化学的作用

  摘要：

  对于一系列取代的芳基亚硫酰氯，已经阐明了Ad E-与一系列取代的Z-和E-β-氘代苯乙烯的反应的立体化学。仅对2，4-二硝基苯磺酰氯-对甲氧基苯乙烯观察到非立体特异性反应。对于所有其他反应物，反应以严格的立体定向方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91276-6
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到1-(ethynyl-2-d)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Mild deuteration method of terminal alkynes in heavy water using reusable basic resin

  摘要：

  使用可重复利用的阴离子交换树脂在D₂O中开发了一种温和高效的末端炔烃氘代方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra18921g

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。
• Mild deuteration method of terminal alkynes in heavy water using reusable basic resin
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Yasunari Monguchi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c5ra18921g

  日期：——

  The mild and efficient deuteration method of terminal alkynes using a reusable anion exchange resin in D₂O has been developed.

  使用可重复利用的阴离子交换树脂在D₂O中开发了一种温和高效的末端炔烃氘代方法。
• A practical and efficient method for late-stage deuteration of terminal alkynes with silver salt as catalyst
  作者：Ding-Chuan Wu、Jing-Wen Bai、Lei Guo、Guang-Qi Hu、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang、Zheng-Yi Sun、Kang Shen、Xiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152807

  日期：2021.3

  A practical and efficient H/D exchange method for selective deuteration of terminal alkynes was disclosed. The reaction was simply performed with CF3COOAg as catalyst at room temperature, affording products with high level of deuterium incorporation. The excellent site-selectivity and promising functional group tolerance of this protocol enabled deuteration of pharmaceuticals and nature product derivatives

  公开了一种实用和有效的H / D交换方法，用于末端炔的选择性氘化。该反应简单地在室温下以CF 3 COOAg作为催化剂进行，从而提供具有高水平氘掺入的产物。该方案出色的位点选择性和有希望的官能团耐受性使药物和天然产物衍生物能够氘化。
• Site-Selective Deuterated-Alkene Synthesis with Palladium on Boron Nitride
  作者：Yuki Yabe、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201203337

  日期：2013.1.7

  Heavy stuff: A triethylamine‐mediated H–D exchange reaction for the conversion of unlabeled alkynes (1) into [D1]alkynes ([D1]‐1) in a mixture of D2O/THF has been developed. Furthermore, the efficient preparation of site‐ and regioselectively deuterated alkenes ([Dn]‐2) from 1 or [D1]‐1 with palladium on boron nitride (Pd/BN) as the catalyst and gaseous H2 or D2 is discussed. The resulting deuterated

  重物：已开发出一种三乙胺介导的H–D交换反应，用于在D 2 O / THF的混合物中将未标记的炔烃（1）转化为[D 1 ]炔烃（[D 1 ] -1）。此外，位点的有效制备和区域选择性地氘化的烯烃（[d Ñ ] - 2）从1或[d 1 ] - 1，以钯氮化硼（钯/ BN）作为催化剂和气态ħ 2或d 2讨论。所得氘代产品是用于合成标记化合物的有吸引力且功能强大的工具，这些标记化合物可在一系列科学领域中使用（请参阅方案）。
• Alkyne-Tagged Raman Probes for Local Environmental Sensing by Hydrogen–Deuterium Exchange
  作者：Xiaotian Bi、Kun Miao、Lu Wei

  DOI：10.1021/jacs.2c01991

  日期：2022.5.18

  biomolecules to understand their functional roles in live cells. However, the potential for alkynes to sense cellular environments that goes beyond imaging remains to be further explored. Here, we report a general strategy for Raman imaging-based local environment sensing by hydrogen–deuterium exchange (HDX) of terminal alkynes (termed alkyne-HDX). We first demonstrate, in multiple Raman probes, that deuterations

  炔烃标记的拉曼探针已显示出对小生物分子进行无创和灵敏可视化以了解它们在活细胞中的功能作用的巨大希望。然而，炔烃感知超越成像的细胞环境的潜力仍有待进一步探索。在这里，我们报告了一种通过末端炔烃（称为炔烃-HDX）的氢-氘交换（HDX）进行基于拉曼成像的局部环境传感的一般策略。我们首先在多个拉曼探针中证明，炔基氢的氘化会导致炔烃拉曼峰发生显着位移约 130 cm –1，提供适合基于成像的高特异性分析的可分辨信号。我们的分析推导和实验表征随后都确定 HDX 动力学与炔烃 p Ka s 和环境 pD呈线性比例。在验证了该策略的定量性质后，我们将炔烃-HDX 应用于感测局部化学和细胞环境。我们确定炔烃-HDX 对各种 DNA 结构表现出高灵敏度，并展示了原位检测 DNA 结构变化的能力免受紫外线引起的伤害。我们进一步表明，这种策略也适用于解决活细胞中细微的 pD 变化。总而言之，我们的工作为利用炔烃-HDX