(E)-β-di-(4-nitrostyryl)-tetramethyldisiloxane | 1147765-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-di-(4-nitrostyryl)-tetramethyldisiloxane
• 英文别名: [dimethyl-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]silyl]oxy-dimethyl-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]silane
• CAS: 1147765-33-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅Si₂
• 分子量: 428.592
• InChiKey: PNKALRYKWJPHSU-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-β-di-(4-nitrostyryl)-tetramethyldisiloxane 在 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(4-(4-nitrostyryl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-free cross coupling using vinyldisiloxanes

  摘要：

  在碱性条件下，乙烯基二硅氧烷与相应的硅醇盐平衡，并随后在钯催化下与芳基/杂芳基碘化物和溴化物进行交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b900852g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-(pinacolboryl)disiloxane 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(E)-β-di-(4-nitrostyryl)-tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾铜配合物官能化共轭微孔聚合物的 合成及催化应用†

  摘要：

  甲Ñ -杂环卡宾铜（我）络合物的官能化共轭微孔聚合物（CMP-NHC-的CuCl）通过钯催化的Sonogashira交叉偶联化学合成。所得的CMP-NHC-CuCl被证明是官能化的末端炔烃与硼二硅氧烷进行氢硅烷化以提供具有高立体选择性的（β，β）-（E）-乙烯基二硅氧烷的良好多相催化剂，该催化剂可使用四次而没有明显的区别。失去催化活性。此外，CMP-NHC-CuCl在温和条件下也能有效催化CO 2与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra07786b

文献信息

• Fluoride-free cross coupling using vinyldisiloxanes
  作者：Hannah F. Sore、Christine M. Boehner、Simon J. F. MacDonald、David Norton、David J. Fox、David R. Spring

  DOI：10.1039/b900852g

  日期：——

  Vinyldisiloxanes equilibrate with the corresponding silanolates under basic conditions and subsequently undergo palladium catalysed cross coupling with aryl/heteroaryl iodides and bromides.

  在碱性条件下，乙烯基二硅氧烷与相应的硅醇盐平衡，并随后在钯催化下与芳基/杂芳基碘化物和溴化物进行交叉偶联反应。
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Terminal Alkynes with Boryldisiloxane
  作者：Hui Zhou、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402405

  日期：2014.9

  By employing 1,1,3,3‐tetramethyl‐1,3‐(pinacolboryl)disiloxane as a novel silicon source, the N‐heterocyclic carbene copper complex catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes was developed to prepare vinyldisiloxanes in a highly regio‐ and stereoselective manner. A number of functional groups, including ether, ester, cyano, nitro, halo, hydroxyl, cyclopropyl, and aryl groups, were tolerated under

  通过使用1,1,3,3-四甲基-1,3-（频哪硼硼烷基）二硅氧烷作为新型硅源，开发了N-杂环卡宾铜络合物催化末端炔烃的氢化硅烷化反应，从而在高度区域和立体选择性的条件下制备乙烯基二硅氧烷方式。在最佳条件下，可以耐受许多官能团，包括醚，酯，氰基，硝基，卤素，羟基，环丙基和芳基。通过使用密度泛函理论计算进行了机械研究。这种方法允许通过Pd催化的交叉偶联反应轻松进入不对称的二取代（E）烯烃。
• Vinyldisiloxanes: their synthesis, cross coupling and applications
  作者：Hannah F. Sore、Christine M. Boehner、Luca Laraia、Patrizia Logoteta、Cora Prestinari、Matthew Scott、Katharine Williams、Warren R. J. D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1039/c0ob00338g

  日期：——

  During the studies towards the development of pentafluorophenyldimethylsilanes as a novel organosilicon cross coupling reagent it was revealed that the active silanolate and the corresponding disiloxane formed rapidly under basic conditions. The discovery that disiloxanes are in equilibrium with the silanolate led to the use of disiloxanes as cross coupling partners under fluoride free conditions. Our previous report focused on the synthesis and base induced cross coupling of aryl substituted vinyldisiloxanes with aryl halides; good yields and selectivities were achieved. As a continuation of our research, studies into the factors which influence the successful outcome of the cross coupling reaction with both alkyl and aryl substituted vinyldisiloxanes were examined and a proposed mechanism discussed. Further investigation into expanding the breadth and diversity of substituted vinyldisiloxanes in cross coupling was explored and applied to the synthesis of unsymmetrical trans-stilbenes and cyclic structures containing the trans-alkene architecture.

  在开发五氟苯基二甲基硅烷作为新型有机硅交叉耦合试剂的研究中，发现活性硅醇盐和相应的二硅氧烷在碱性条件下迅速形成。二硅氧烷与硅醇盐之间的平衡发现，促使在无氟条件下将二硅氧烷用作交叉耦合反应的反应伙伴。我们之前的报告集中于芳基取代的乙烯基二硅氧烷与芳基卤化物的合成以及碱诱导的交叉耦合反应，取得了良好的产率和选择性。作为研究的延续，我们考察了影响烷基和芳基取代的乙烯基二硅氧烷交叉耦合反应成功的因素，并讨论了提出的机制。进一步研究扩展取代乙烯基二硅氧烷在交叉耦合中的广度和多样性，并应用于合成不对称的反式-stilbene和含有反式烯烃结构的环状化合物。
• Synthesis and catalytic application of N-heterocyclic carbene copper complex functionalized conjugated microporous polymer
  作者：Hui Zhou、Qing-Yong Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6ra07786b

  日期：——

  N-heterocyclic carbene copper(I) complex functionalized conjugated microporous polymer (CMP-NHC-CuCl) was synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling chemistry. The resulting CMP-NHC-CuCl proved to be a good heterogeneous catalyst in the hydrosilylation of functionalized terminal alkynes with boryldisiloxane to afford (β,β)-(E)-vinyldisiloxane with high stereoselectivity, and the catalyst could

  甲Ñ -杂环卡宾铜（我）络合物的官能化共轭微孔聚合物（CMP-NHC-的CuCl）通过钯催化的Sonogashira交叉偶联化学合成。所得的CMP-NHC-CuCl被证明是官能化的末端炔烃与硼二硅氧烷进行氢硅烷化以提供具有高立体选择性的（β，β）-（E）-乙烯基二硅氧烷的良好多相催化剂，该催化剂可使用四次而没有明显的区别。失去催化活性。此外，CMP-NHC-CuCl在温和条件下也能有效催化CO 2与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基甲酸酯。