2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid | 676168-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-6-(benzylamino)benzoic acid；2-(N-benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 676168-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: QJSORGMFQXIYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85 mg的产率得到6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfate Radical Anion (SO₄^•–) Mediated C(sp³)–H Nitrogenation/Oxygenation in N-Aryl Benzylic Amines Expanded the Scope for the Synthesis of Benzamidine/Oxazine Heterocycles

  摘要：

  A transition-metal-free, K2S2O8-mediated intra-molecular, oxidative nitrogenation/oxygenation of C(sp(3))-H in N-aryl benzylic amines followed by oxidation at the benzylic center has been developed for the synthesis of benzamidine/benzoxazine heterocycles, providing an expedient access to quinazolin-4(3H)-ones, N-aryl-2-arylbenzimidazoles, and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. A considerable amount of work dealing with the mechanistic study to understand the crucial intramolecular cyclization step largely favors an iminium ion as the key intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01872
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接来自氨基酸和二氧化碳的 N-羧酸酐及其与治疗性生物碱的串联反应

  摘要：

  我们报告了使用正丙基膦酸酐直接从氨基酸和 CO 2制备综合通用的N-羧基酸酐 (NCA) 。大多数 NCA 在简单的后处理后以 > 95% 的纯度被分离出来，避免了使用传统方法通常需要的繁琐纯化程序的需要。由于所使用的试剂和条件温和，因此与对水分敏感的 NCA 进行串联反应，将它们在一锅中转化为药用生物碱色胺菊酯和 Phaitanthrin A。定性分析表明，我们的 NCA 合成方法比直接或间接使用剧毒气体光气的传统方法更环保。

  DOI：

  10.1039/d2gc03507c

文献信息

• DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and 2-Aminobenzoic Acids for the Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Watcharadet Kaewman

  DOI：10.1055/a-2107-5653

  日期：2023.10

  α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions in one-pot fashion. Chemical transformations involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement, and cyclic urea formation. The strength of nitrogen nucleophile of 2-aminobenzoic acids and the high level of carbon electrophile of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates were crucial for the reaction

  喹唑啉二酮衍生物是由 2-氨基苯甲酸和实验室稳定的 α-氯醛肟O-甲磺酸酯通过DMAP 催化的多米诺骨牌反应在温和的反应条件下以一锅方式获得。化学转化涉及亲核取代、蒂曼重排和环状脲形成。2-氨基苯甲酸的氮亲核试剂的强度和α-氯醛肟O-甲磺酸盐的高碳亲电试剂水平对于反应结果至关重要。介绍了喹唑啉二酮结构单元的合成应用。
• Dilactams. Synthesis of nonsymmetrical dibenzodiazocinediones 1
  作者：Alfred Hassner、Bin Sun、Gary Gellermann、Simcha Meir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.079

  日期：2004.2

  We report the first examples of nonsymmetrical dibenzodiazoeinediones, mono-, di-, tri- and tetra-substituted in the aromatic rings including a benzo pyridino diazocine, by a new short method without the requirement of protection. The procedure involves conversion of an anthranilic acid to its sulfinamide lactone followed by direct heating with a different N-alkylanthranilic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.