3-Brom-4-chlor-thiophen | 36155-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Brom-4-chlor-thiophen
• 英文别名: 3-bromo-4-chlorothiophene
• CAS: 36155-88-1
• 化学式: C₄H₂BrClS
• 分子量: 197.483
• InChiKey: VNCFHBFARUKCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-4-chlor-thiophen 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.25h， 以57%的产率得到4-bromo-3-chlorothiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的3-烷基氨基-4H-噻吩并1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物可激活胰腺β细胞的ATP敏感性钾通道。

  摘要：

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm060042j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯噻吩 生成 3-Brom-4-chlor-thiophen
  参考文献：
  名称：

  DETTMEIER U.; EICHLER K.; KUHLEIN K.; LEUPOLD I. E.; LITTERER H., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 5, 470-471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selektive Debromierung von Thiophen-Derivaten durch elektrochemische Reduktion
  作者：S. Dapperheld、M. Feldhues、H. Litterer、F. Sistig、P. Wegener

  DOI：10.1055/s-1990-26887

  日期：——

  Selective Debromination of Thiophene Derivatives by Electrochemical Reduction The debromination of polybrominated derivatives of thiophene is achieved by electrochemical reduction with good yields and high selectivity.

  利用电化学还原法对噻吩衍生物进行选择性脱溴 利用电化学还原法对噻吩的多溴化衍生物进行脱溴，产量高，选择性强。
• Process for the preparation of thiophene derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05100520A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Selectively dehalogenated thiophene derivatives are obtained from compounds of the formula II ##STR1## by an electrochemical reaction in a divided electrolysis cell in the presence of a suitable solvent, an onium compound or a compound which is converted into an onium compound in the electrolyte, and a conducting salt. Thiophene derivatives are important intermediates in the production of pharmaceuticals and plant protection agents.

  选择性脱卤硫吡啶衍生物可以通过公式II的化合物进行电化学反应，在适当的溶剂、离子化合物或在电解液中转化为离子化合物的化合物以及导电盐的存在下，在分隔的电解池中获得。硫吡啶衍生物是制药和植物保护剂生产中的重要中间体。
• Palladium-Catalyzed Remote C(<i>sp</i>³)–H Arylation of 3-Pinanamine
  作者：Wei Cui、Shengwei Chen、Jia-Qiang Wu、Xin Zhao、Wenhui Hu、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol502011k

  日期：2014.8.15

  3-Pinanamine is a prevalent motif in medicinal chemistry and asymmetric synthesis. In line with the pursuit of novel 3-pinanamine based anti-influenza virus A agent, the direct functionalization of 3-pinanamine was achieved by using Pd-catalyzed C(sp(3))-H activation logic. Good substrate scope and functional group tolerance were observed. The reaction represents a rare example of a direct functionalization of an aliphatic amine at the remote δ position.
• Dettmeier, Udo; Eichler, Klaus; Kuehlein, Klaus, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 470 - 471
  作者：Dettmeier, Udo、Eichler, Klaus、Kuehlein, Klaus、Leupold, Ernst Ingo、Litterer, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• DAPPERHELD, STEFFEN;FELDHUES, MICHAEL;LITTERER, HEINZ;SISTIG, FRANK;WEGEN+
  作者：DAPPERHELD, STEFFEN、FELDHUES, MICHAEL、LITTERER, HEINZ、SISTIG, FRANK、WEGEN+

  DOI：——

  日期：——