4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]phthalonitrile | 268536-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]phthalonitrile
• 英文别名: 4-[(4-nitrophenyl)ethynyl] phthalonitrile；4-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]-1,2-benzenedicarbonitrile；4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 268536-31-8
• 化学式: C₁₆H₇N₃O₂
• 分子量: 273.25
• InChiKey: PCMASEMZYVMMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc diacetate 、 4,5-bis[4-(trifluoromethoxy)-thiophenyl]phthalonitrile 、 4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以7%的产率得到2-(4-nitrophenylethynyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis-[4-(trifluoromethoxy)thiophenoxy]-phthalocyaninatozinc
  参考文献：
  名称：

  新型对称和非对称含氟金属酞菁：合成、表征和生物学特性研究

  摘要：

  本研究合成了一种新的氟化邻苯二甲腈化合物5-双[4-(三氟甲氧基)-噻吩]邻苯二甲腈。此外，周边取代的对称金属化酞菁衍生物[M = Co ( 2 ) 和M = Zn ( 3 )] 和不对称取代的锌酞菁(ZnPc) 配合物( 4 ) 是通过这种邻苯二甲腈化合物的环四聚反应合成的。使用 FT-IR、NMR、UV-Vis 和质谱法对所有新化合物进行表征。此外，化合物的抗氧化活性、DNA 切割活性、抗菌活性、生物膜抑制活性和细菌活力抑制试验 ( 1-4) 进行了调查。通过两种不同的方法研究了新型酞菁配合物的抗氧化活性。结果表明，最高的DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）自由基清除活性经测定为67.85％，持续2和也3显示出最高的活性，31.65％，在200毫克的L螯合剂活性-1浓度. 酞菁化合物显示出有效的 DNA 切割和抗菌活性。发现化合物4的细胞活力抑制百分比最高，为56.92%。此外，测试化合物表现出良好的生物膜抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d1dt00991e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 4-碘酞腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Push−Pull Unsymmetrically Substituted Alkynyl Phthalocyanines

  摘要：

  Two families of "push-pull" phthalocyanines 1-3 having an unusually strong dipole moment have been prepared. The syntheses of unsymmetrically substituted phthalocyanines 1a,b and 2 bearing one or two electron-withdrawing 4-nitrophenylethynyl moieties, respectively, and six alkoxy substituents were performed by combination of a zinc or nickel templated cyclotetramerization and cross-coupling palladium mediated methodologies. In a similar way, the "push-pull" compounds 3a,b having a reversal substitution pattern, characterized by the presence of one electron-donor 4-(dimethylamino)phenylethynyl unit and six strong acceptor alkylsulfonyl substituents were prepared. The compounds show very large second-order nonlinear optical responses.

  DOI：

  10.1021/jo991843f

文献信息

• Novel symmetrical and unsymmetrical fluorine-containing metallophthalocyanines: synthesis, characterization and investigation of their biological properties
  作者：Hande Pekbelgin Karaoğlu、Özgül Sağlam、Sadin Özdemir、Serpil Gonca、Makbule Burkut Koçak

  DOI：10.1039/d1dt00991e

  日期：——

  phthalocyanine derivatives [M = Co (2) and M = Zn (3)] and unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine (ZnPc) complex (4) were synthesized by cyclotetramerization of this phthalonitrile compound. Characterization of all new compounds was carried out using FT-IR, NMR, UV-Vis, and mass spectroscopy. Additionally, antioxidant activity, DNA cleavage activity, antimicrobial activity, biofilm inhibition activity

  本研究合成了一种新的氟化邻苯二甲腈化合物5-双[4-(三氟甲氧基)-噻吩]邻苯二甲腈。此外，周边取代的对称金属化酞菁衍生物[M = Co ( 2 ) 和M = Zn ( 3 )] 和不对称取代的锌酞菁(ZnPc) 配合物( 4 ) 是通过这种邻苯二甲腈化合物的环四聚反应合成的。使用 FT-IR、NMR、UV-Vis 和质谱法对所有新化合物进行表征。此外，化合物的抗氧化活性、DNA 切割活性、抗菌活性、生物膜抑制活性和细菌活力抑制试验 ( 1-4) 进行了调查。通过两种不同的方法研究了新型酞菁配合物的抗氧化活性。结果表明，最高的DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）自由基清除活性经测定为67.85％，持续2和也3显示出最高的活性，31.65％，在200毫克的L螯合剂活性-1浓度. 酞菁化合物显示出有效的 DNA 切割和抗菌活性。发现化合物4的细胞活力抑制百分比最高，为56.92%。此外，测试化合物表现出良好的生物膜抑制活性。
• Synthesis of Novel Push−Pull Unsymmetrically Substituted Alkynyl Phthalocyanines
  作者：Eva M. Maya、Concepción García、Eva M. García-Frutos、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1021/jo991843f

  日期：2000.5.1

  Two families of "push-pull" phthalocyanines 1-3 having an unusually strong dipole moment have been prepared. The syntheses of unsymmetrically substituted phthalocyanines 1a,b and 2 bearing one or two electron-withdrawing 4-nitrophenylethynyl moieties, respectively, and six alkoxy substituents were performed by combination of a zinc or nickel templated cyclotetramerization and cross-coupling palladium mediated methodologies. In a similar way, the "push-pull" compounds 3a,b having a reversal substitution pattern, characterized by the presence of one electron-donor 4-(dimethylamino)phenylethynyl unit and six strong acceptor alkylsulfonyl substituents were prepared. The compounds show very large second-order nonlinear optical responses.