2-butoxy-4-(1-butenyl)tetrahydrofuran | 188475-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-butoxy-4-(1-butenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 4-[(E)-but-1-enyl]-2-butoxyoxolane
• CAS: 188475-07-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: NMDPHBSZZGGACF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butoxy-1-(hex-2-enyl)oxy-2-iodoethane 在 manganese(ll) chloride 溴丁基-镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-butoxy-4-(1-butenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers by Means of Palladium(II) Acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2050

  日期：1989.6

  Reaction of allylic alcohol with vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 afforded furan derivatives in good yield. Pd(OAc)2 was essential for the reaction. PdCl2 complex did not afford cyclized product but gave acetal exclusively. Three components were combined at once to produce 4-(3-butenyl)-2-butoxy-4-methyltetrahydrofuran upon treatment of a mixture of 2-methyl-2-propen-1-ol, butyl vinyl ether

  在 Pd(OAc) 2 存在下烯丙醇与乙烯基醚的反应以良好的收率提供呋喃衍生物。Pd(OAc)2 对反应至关重要。PdCl2 络合物不提供环化产物，但只提供缩醛。在处理 2-甲基-2-丙烯-1-醇、丁基乙烯基醚和烯丙基溴的混合物后，将三种组分一次合并以产生4-(3-丁烯基)-2-丁氧基-4-甲基四氢呋喃。通过使用 N-甲苯磺酰基烯丙胺代替烯丙醇，该反应可以成功地扩展到含氮杂环的合成。
• One-pot synthesis of tetrahydrofuran derivatives from allylic alcohols and vinyl ethers by means of palladium(II) acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80996-5

  日期：1987.1

  Treatment of a mixture of allylic alcohol and vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 provides 2-alkoxy-4-alkenyltetrahydrofuran in good yield.

  在Pd（OAc）2存在下处理烯丙醇和乙烯基醚的混合物，以良好的产率提供了2-烷氧基-4-烯基四氢呋喃。
• Intramolecular Radical Cyclization of 2-Haloethanal Allyl Acetal and Allyl 2-Halophenyl Ether with a Grignard Reagent in the Presence of Iron(II) Chloride
  作者：Yasuhiro Hayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10489-0

  日期：1998.1

  Treatment of 2-iodoethanal alkenyl acetals, generated by iodoetherization from butyl vinyl ether and allylic alcohols, with phenylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of FeCl2 provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. Allyl 2-halophenyl ethers also afforded dihydrobenzofuran derivatives upon treatment with phenylmagnesium bromide under FeCl2 catalysis. © 1997 Elsevier

  在催化量的FeCl 2存在下，用苯基溴化镁处理由丁基乙烯基醚和烯丙醇的碘醚化反应生成的2-碘乙烷基链烯醇缩醛，可得到高产率的四氢呋喃衍生物。在FeCl 2催化下，用苯基溴化镁处理后，烯丙基2-卤代苯基醚也提供了二氢苯并呋喃衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• New Method for the Preparation of an Active Manganese Species and its Use for Radical Cyclization Reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-1998-1897

  日期：1998.10

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF.

  在四氢呋喃中用镁还原 Li2MnCl4，得到了一种相当活跃的锰，在室温下很容易引发 2-碘乙醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。相应的 2-溴乙醛缩醛在 THF 回流条件下用活化锰试剂处理后，也会产生相同的环化产物。
• Formation of Organomagnesium Compounds via EtMgBr-Mediated Radical Cyclization of Allyl β-Iodoacetals
  作者：Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol991403a

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]Treatment of allyl beta-iodoacetals with ethylmagnesium bromide in THF provided tetrahydrofuran derivatives in good yields. On the other hand, the reaction in DME provided tetrahydrofuranylmethylmagnesium compounds in good yields.