(4H)-3-(p-aminophenylazo)-thieno[3,4-c]chromen-4-one hydrogen sulfate | 1352040-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (4H)-3-(p-aminophenylazo)-thieno[3,4-c]chromen-4-one hydrogen sulfate
• 英文别名: 3-(p-aminophenylazo)-4H-thieno[3,4-c]chromen-4-one hydrogen sulfate；3-[(4-Aminophenyl)diazenyl]thieno[3,4-c]chromen-4-one;sulfuric acid
• CAS: 1352040-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂S*H₂O₄S
• 分子量: 419.439
• InChiKey: OKFUPWYFJSGVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4H-噻吩并[3,4-c]色烯-4-酮 、 苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以11%的产率得到(4H)-3-(p-aminophenylazo)-thieno[3,4-c]chromen-4-one hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素与芳香胺的偶联

  摘要：

  研究了两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素的偶联反应。化合物1a，1b都与亚硝酸钠在0-5°C的浓硫酸中反应，得到重氮化的中间体2和3，后者是由酸催化的2的内酯环水解而成的。在原位形成的重氮盐与芳族胺（反应4）得到的一系列arylazothiophenes染料在它们的硫酸铵盐的形式。除了通常预期的与化合物1a反应产生的苯偶氮噻吩10外，还可以使用重氮化苯胺，还分离出相应的酸水解产物11。在至少一种情况下，噻吩重氮盐2与对硝基苯胺进行Gomberg-Bachmann芳基化反应，得到2-芳基噻吩9。化合物1a，1b被浓硫酸直接水解，随后酸水解的主要产物氧化二聚，生成化合物12。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.757

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antioxidant Activities of The Homocyclotrimer Of 4-Oxo-4h-Thieno[3,4-C]Chromene-3-Diazonium Sulfate
  作者：Emmanuel Sopbue Fondjo、Djeukoua Dimo Kamal Sorel、Tamokou Jean-de-Dieu、Tsemeugne Joseph、Kouamo Sylvian、Ngouanet Doriane、Chouna Jean Rodolphe、Nkeng-Efouet-Alango Pepin、Kuiate Jules-Roger、Ngongang Ndjintchui Arnaud、Sondengam Beibam Lucas

  DOI：10.2174/1874104501610010021

  日期：2016.6.30

  The in situ formed 4-oxo-4H-thieno[3,4-c]chromene-3-diazonium sulfate (5) in the coupling reactions involving the parent 2-aminothiophene (4) and various phenolic and arylamines’ couplers, readily undergoes homocyclotrimerization at low temperature to afford in fairly good yield the first ever reported eighteen member ring heteroaromatic holigomer 6. Compound 6 was fully characterized by its elemental analysis, IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral data. The HMBC and HSQC techniques were used to ascertain the structural assignments. A comparative study on the antimicrobial and antioxidant activities of compounds 3, 4 and 6 was carried out to assess the SAR due to the transformations (from 3 to 6 via 4) on the tested compounds. It was found that compounds 6 and 4 were respectively the most active compounds against bacteria (MIC = 32-64 μg/ml) and yeasts (MIC = 16–64 μg/ml). Compound 6 also showed high radical-scavenging activities and ferric reducing power when compared with vitamin C and BHT used as reference antioxidants.

  在涉及母体2-氨基噻吩（4）与各种酚类和芳香胺耦合剂的耦合反应中原位形成的4-氧代-4H-噻吩[3,4-c]色烯-3-重氮硫酸盐（5），在低温下很容易发生同环三聚反应，得到首次报道的十八元环杂芳烃聚合物6，产率相当不错。化合物6通过元素分析、红外光谱、紫外可见光谱、1H-NMR、13C-NMR和高分辨质谱数据进行了全面表征。利用HMBC和HSQC技术确认了结构分配。对化合物3、4和6的抗微生物和抗氧化活性进行了比较研究，以评估由于转化（从3到6通过4）对所测试化合物的SAR的影响。结果发现，化合物6和4分别对细菌（最小抑制浓度=32-64 μg/ml）和酵母（最小抑制浓度=16–64 μg/ml）具有最强的活性。与作为参考抗氧化剂的维生素C和BHT相比，化合物6还表现出较高的清除自由基活性和铁离子还原能力。
• Coupling of two diazotized 3-aminothieno[3,4-c]coumarins with aromatic amines
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Joseph Tsemeugne、Beibam Luc Sondengam、Thomas Oppenlaender、Hippolyte Kamdem Wabo、Pierre Tane、Joseph D. Connolly、Wim Dehaen、Taoufik Rohand、Haruhisa Kikuchi、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1002/jhet.757

  日期：2011.11

  diazotized intermediates 2 and 3, the latter resulting from the acid ‐catalyzed hydrolysis of the lactonic ring of 2. The in situ formed diazonium salts react with aromatic amines (4) to afford a series of arylazothiophenes dyes in the form of their ammonium sulfate salts. With diazotized aniline, besides the normally expected phenylazothiophene 10 from the reaction with compound 1a, the corresponding product

  研究了两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素的偶联反应。化合物1a，1b都与亚硝酸钠在0-5°C的浓硫酸中反应，得到重氮化的中间体2和3，后者是由酸催化的2的内酯环水解而成的。在原位形成的重氮盐与芳族胺（反应4）得到的一系列arylazothiophenes染料在它们的硫酸铵盐的形式。除了通常预期的与化合物1a反应产生的苯偶氮噻吩10外，还可以使用重氮化苯胺，还分离出相应的酸水解产物11。在至少一种情况下，噻吩重氮盐2与对硝基苯胺进行Gomberg-Bachmann芳基化反应，得到2-芳基噻吩9。化合物1a，1b被浓硫酸直接水解，随后酸水解的主要产物氧化二聚，生成化合物12。J.杂环化​​学。（2011）。