8-羟基-3,4-二氢异香豆素 | 55104-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-羟基-3,4-二氢异香豆素
• 英文名称: 8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 8-hydroxyisochroman-1-one；8-hydroxy-1-isochromanone；3,4-Dihydro-8-hydroxyisocoumarin；8-hydroxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 55104-49-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD11113327
• 分子量: 164.161
• InChiKey: WOJKBHBBJMHDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  405.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-3,4-二氢异香豆素 在 叔丁胺 作用下， 以 7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 、 异丙胺 为溶剂， 生成 8-(2-hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy)-1-isochromanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminopropanol substituted isochromanones and phthalides

  摘要：

  具有β-阻滞活性的氨基丙醇的一般化学式为##SPC1##其中R为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或羟基-(C.sub.2 -C.sub.4)烷基，R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.4烷基或羟基-(C.sub.2 -C.sub.4)烷基；R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示氢或C.sub.1 -C.sub.2烷基，R.sub.4为氢或1至4碳的烷氧基，n为数字1或2；及其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US03935236A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3-羟基苯乙酸甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到8-羟基-3,4-二氢异香豆素
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. I. Effect of a neighboring hydroxyl group on the reduction of the lactone carbonyl group.

  摘要：

  3, 4-二氢异香豆素（1, 3, 6, 11a, 11b 和 12b）中在C(8)位相邻乳糖羰基位置具有羟基或乙酰氧基的化合物，使用氢化铝锂进行还原，除了得到8-羟基异香豆素（2, 8, 和14）和2-(3-羟基-2-羟甲基苯基)乙醇（4, 9 和15）外，还获得了新颖的产品1, 8-二羟基异香烃（10a, 13 和16a）。已知的异香烃和2-(2-羟甲基苯基)乙醇是缺少C(8)-羟基的3, 4-二氢异香豆素的还原产物。此外，化合物13是通过使用氢化铝锂还原11a的镁螯合物而选择性获得，得率为50%。类似地，8-羟基-3-苯基异香豆素（23a）和8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（23b）均给出2-轭法尔-3-羟基苄基苯酮（24）。基于这些结果，提出了8-羟基-3, 4-二氢异香豆素还原的机制，如图表3所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.723

文献信息

• [EN] HISTONE ACETYLTRANSFERASE MODULATORS AND USESE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012088420A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides compounds and compositions comprising compounds that modulate histone acyl transferase (HAT). The invention further provides methods for treating neurodegenerative disorders, conditions associated with accumulated amyloid-beta peptide deposits, Tau protein levels, and/or accumulations of alpha-synuclein as well as cancer by administering a compound that modulates HAT to a subject.

  这项发明提供了包含调节组蛋白酰基转移酶（HAT）的化合物和化合物组合物。该发明还提供了通过向受试者施用调节HAT的化合物来治疗神经退行性疾病、与累积的淀粉样蛋白β沉积、Tau蛋白水平和/或α-突触核蛋白积累相关的疾病以及癌症的方法。
• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。
• YAMATO M.; ISHIKAWA T.; NAGAMATSU T.; YOSHIKAWA S.; KOYAMA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 723-729
  作者：YAMATO M.、 ISHIKAWA T.、 NAGAMATSU T.、 YOSHIKAWA S.、 KOYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• HISTONE ACETYLTRANSFERASE MODULATORS AND USESE THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP2654428A1

  公开（公告）日：2013-10-30
• HISTONE ACETYLTRANSFERASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP3323813B1

  公开（公告）日：2020-08-26