(Rp)-4,7,12,15-tetrakis[(trimethylsilyl)ethynyl][2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Rp)-4,7,12,15-tetrakis[(trimethylsilyl)ethynyl][2.2]paracyclophane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[11,13,15-tris(2-trimethylsilylethynyl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4(16),5,7(15),10,13-hexaenyl]ethynyl]silane
• 化学式: C₃₆H₄₈Si₄
• 分子量: 593.119
• InChiKey: JRJNXEJOGDTBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-4,7,12,15-tetrakis[(trimethylsilyl)ethynyl][2.2]paracyclophane 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  手性[2.2]对环芳烷与硼氮掺杂聚芳烃结构单元相结合产生明亮的发光

  摘要：

  通过手性构件进行键合和空间耦合可产生优异的光学和手性光学特性： ε高达 2.04×10 5 M -1 cm -1 ， Φ PL高达 0.70，以及强烈的镜像电子圆二色性吸收和发光不对称因子的量级为10 -3的圆偏振发光（CPL）信号。

  DOI：

  10.1002/chem.202104161
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(溴亚甲基)-2,5-二溴苯 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 (Rp)-4,7,12,15-tetrakis[(trimethylsilyl)ethynyl][2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于平面手性[2.2]吡咯烷酮的旋光X形共轭化合物和树枝状大分子的合成，导致高发射圆偏振发光

  摘要：

  合成了具有发射性X形π电子系统为核心单元的光学活性Fréchet型树状聚合物。还进行了克级光学拆分和4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷烃的转化。新一代树突有效吸收紫外线并将能量转移至核心，从而导致核心产生高光致发光（PL）。此外，树突充分隔离了发射的X形共轭核，并且从薄膜和溶液中都观察到了明亮的发射。从薄膜观察到强烈的圆偏振发光（CPL）。树枝状聚合物膜表现出优异的光学性质，例如大的摩尔消光系数，高的荧光量子效率，强烈的PL和CPL以及大的CPL不对称因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201504270

文献信息

• Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane: Optical Resolution and Functionalization
  作者：Yasuhiro Morisaki、Masayuki Gon、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ja412197j

  日期：2014.3.5

  We achieved optical resolution of 4,7,12,15-tetrasubstituted [2.2]paracyclophane and subsequent transformation to planar chiral building blocks. An optically active propeller-shaped macrocyclic compound containing a planar chiral cyclophane core was synthesized, showing excellent chiroptical properties such as high fluorescence quantum efficiency and a large circularly polarized luminescence dissymmetry

  我们实现了 4,7,12,15-四取代 [2.2] 对环芳烃的光学分辨率，并随后转化为平面手性构件。合成了一种含有平面手性环芳核的旋光螺旋桨状大环化合物，显示出优异的手性光学特性，如高荧光量子效率和大圆偏振发光不对称因子。
• Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding
  作者：Henning Hopf、Lidija Bondarenko、Ina Dix、Heino Hinrichs

  DOI：10.1055/s-2004-834872

  日期：——

  The synthesis of seven ethynyl[2.2]paracyclophanes is described. The five diethynyl derivatives 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane (12), pseudo-gem- (13), pseudo-ortho- (14), pseudo-meta- (15), and pseudo-para-diethynyl[2.2]paracyclophane (16), the tetraethynyl compound 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane (17), and for comparison the mono-ethynylated hydrocarbon 4-ethynyl[2.2]paracyclophane (11) have been prepared. The structures of these new building blocks for carbon rich systems were determined by the usual analytical and spectroscopic methods.

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。
• Synthesis of Optically Active, X-Shaped, Conjugated Compounds and Dendrimers Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane, Leading to Highly Emissive Circularly Polarized Luminescence
  作者：Masayuki Gon、Yasuhiro Morisaki、Risa Sawada、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/chem.201504270

  日期：2016.2.12

  Gram‐scale optical resolution and transformations of 4,7,12,15‐tetrasubstituted [2.2]paracyclophanes were also carried out. The high‐generation dendrons effectively absorbed UV light and transferred energy to the core, resulting in high photoluminescence (PL) from the core. In addition, the dendrons sufficiently isolated the emissive X‐shaped conjugated core and bright emission was observed from both thin films

  合成了具有发射性X形π电子系统为核心单元的光学活性Fréchet型树状聚合物。还进行了克级光学拆分和4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷烃的转化。新一代树突有效吸收紫外线并将能量转移至核心，从而导致核心产生高光致发光（PL）。此外，树突充分隔离了发射的X形共轭核，并且从薄膜和溶液中都观察到了明亮的发射。从薄膜观察到强烈的圆偏振发光（CPL）。树枝状聚合物膜表现出优异的光学性质，例如大的摩尔消光系数，高的荧光量子效率，强烈的PL和CPL以及大的CPL不对称因素。
• Bright Luminescence by Combining Chiral [2.2]Paracyclophane with a Boron–Nitrogen‐Doped Polyaromatic Hydrocarbon Building Block
  作者：Mario R. Rapp、Wolfgang Leis、Francesco Zinna、Lorenzo Di Bari、Tamara Arnold、Bernd Speiser、Michael Seitz、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/chem.202104161

  日期：2022.2.21

  Coupling through-bond and through-space by a chiral building block results in excellent optical and chiroptical properties: ϵ up to 2.04×105 M−1 cm−1, ΦPL up to 0.70, and intense, mirror-image electronic circular dichroism and circularly polarized luminescence (CPL) signals of a magnitude of 10−3 for the absorption and luminescence dissymmetry factors.

  通过手性构件进行键合和空间耦合可产生优异的光学和手性光学特性： ε高达 2.04×10 5 M -1 cm -1 ， Φ PL高达 0.70，以及强烈的镜像电子圆二色性吸收和发光不对称因子的量级为10 -3的圆偏振发光（CPL）信号。