4-Benzyloxy-4-methylcyclohexanone | 224447-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: 4-Methyl-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one；4-methyl-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 224447-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KLKVYIIVJGXPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 4-Benzyloxy-4-methylcyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到trans-4-Benzyloxy-4-methyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Menogaril: Synthesis of A-Ring Precursors and Their Conversion to the Tetracyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  报告中介绍了一种合成 menogaril 的模型研究，其中涉及一种 Fischer 碳烯络合物与含有 menogaril 四环核心 A 环的炔烃的苯并反应。报告还介绍了这种炔烃的甲氧基和苄氧基衍生物的合成，以及甲氧基衍生物与邻甲氧基苯基碳烯络合物的反应，生成了含有 menogaril 核心四个环中的三个环的三环萘酚。通过分子内弗里德尔-卡夫斯环化反应，完成了模型研究并合成了 menogaril 的四环蒽酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3402
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-1,4-二氧螺[4,5]葵烷-8-醇 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Benzyloxy-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Synthesis of Menogaril: Synthesis of A-Ring Precursors and Their Conversion to the Tetracyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  报告中介绍了一种合成 menogaril 的模型研究，其中涉及一种 Fischer 碳烯络合物与含有 menogaril 四环核心 A 环的炔烃的苯并反应。报告还介绍了这种炔烃的甲氧基和苄氧基衍生物的合成，以及甲氧基衍生物与邻甲氧基苯基碳烯络合物的反应，生成了含有 menogaril 核心四个环中的三个环的三环萘酚。通过分子内弗里德尔-卡夫斯环化反应，完成了模型研究并合成了 menogaril 的四环蒽酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3402

文献信息

• Studies Toward the Synthesis of Menogaril: Synthesis of A-Ring Precursors and Their Conversion to the Tetracyclic Core via the Benzannulation Reaction
  作者：William D. Wulff、Jing Su、Peng-Cho Tang、Yao-Chang Xu

  DOI：10.1055/s-1999-3402

  日期：1999.3

  A model study for the synthesis of menogaril is reported which involves the benzannulation reaction of a Fischer carbene complex with an alkyne that contains the A-ring of the tetracyclic core of menogaril. The synthesis of methoxy and benzyloxy derivatives of this alkyne are reported as well as the reaction of the methoxy derivative with an o-methoxyphenyl carbene complex to generate a tricyclic naphthol containing three of the four rings of menogaril core. Completion of the model study and the synthesis of the tetracyclic anthracyclinone core of menogaril was accomplished by an intramolecular Friedel-Crafts cyclization.

  报告中介绍了一种合成 menogaril 的模型研究，其中涉及一种 Fischer 碳烯络合物与含有 menogaril 四环核心 A 环的炔烃的苯并反应。报告还介绍了这种炔烃的甲氧基和苄氧基衍生物的合成，以及甲氧基衍生物与邻甲氧基苯基碳烯络合物的反应，生成了含有 menogaril 核心四个环中的三个环的三环萘酚。通过分子内弗里德尔-卡夫斯环化反应，完成了模型研究并合成了 menogaril 的四环蒽酮核心。