(R)-2-methyl-1-(4-nitrobenzoyl)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol | 1200318-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-(4-nitrobenzoyl)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylselanylpropyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1200318-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅Se
• 分子量: 394.286
• InChiKey: VMLHAMJPBIZUAK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (2S)-(+)-2-甲基-4-硝基苯甲酸缩水甘油酯 在 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(R)-2-methyl-1-(4-nitrobenzoyl)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides

  摘要：

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216960

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。