(Rp)-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)[2.2]paracyclophane | 141077-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rp)-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (Sp)-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)[2.2]paracyclophane；(E)-4-Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl-but-3-en-2-one；(E)-4-Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaen-5-yl-but-3-en-2-one
• CAS: 141077-38-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: ZDRWQGSTEYVIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Rp)-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  ELtamany, Elsayed H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 238 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of a Planar-Chiral [2.2]Paracyclophane Derivative by Helical-Peptide-Catalyzed Michael Addition of Nitromethane
  作者：Kengo Akagawa、Nobuhiro Nishi、Isao Yoshikawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/ejoc.201500594

  日期：2015.8

  peptide catalyst was developed for kinetic resolution of a planar-chiral [2.2]paracyclophane derivative through Michael addition of nitromethane to an enone substituent on the paracyclophane structure. A helix-based peptide was effective to discriminate the planar chirality of the [2.2]paracyclophane structure, and to convert one enantiomer preferentially into the Michael adduct. By optimizing the peptide

  开发了一种树脂负载的肽催化剂，用于通过硝基甲烷与对环芳结构上的烯酮取代基进行迈克尔加成，对平面手性 [2.2] 对环芳衍生物进行动力学拆分。基于螺旋的肽可有效区分 [2.2] 对环芳烷结构的平面手性，并将一种对映异构体优先转化为迈克尔加合物。通过优化螺旋链 N 端的肽序列，获得了高度的对映选择性分辨率。
• ELtamany, Elsayed H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 238 - 242
  作者：ELtamany, Elsayed H

  DOI：——

  日期：——