7-methyl-6-hexadecenoic acid methyl ester | 18689-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methyl-6-hexadecenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (6E)-7-methyl-6-hexadecenoate；methyl (E)-7-methylhexadec-6-enoate
• CAS: 18689-90-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: OQDOMEGWVNDDSV-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-hexadecenoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到7-methylhexadec-6(E)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-甲基十六烷-6-烯酸的立体选择性合成，加勒比海海绵的一种成分

  摘要：

  摘要 以市售的甲基乙烯基酮为原料，首次合成了海洋天然产物(E)-7-甲基十六烷-6-烯酸(I)。其三取代烯烃部分的立体选择性生成是通过克莱森原酸酯重排完成的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021115
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 7-methylhexadeca-2(E),6(E)-dienoate 在 magnesium 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到7-methyl-6-hexadecenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-甲基十六烷-6-烯酸的立体选择性合成，加勒比海海绵的一种成分

  摘要：

  摘要 以市售的甲基乙烯基酮为原料，首次合成了海洋天然产物(E)-7-甲基十六烷-6-烯酸(I)。其三取代烯烃部分的立体选择性生成是通过克莱森原酸酯重排完成的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021115

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 7-Methylhexadec-6-enoic Acid, a Component of Carribean Sponge
  作者：B. A. Kulkarni、A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1080/00397919208021115

  日期：1992.11

  Abstract The marine natural product (E)-7-methyl hexadec-6-enoic acid(I), has been synthesised for the first time starting from commercially available methyl vinyl ketone. Stereoselective generation of its tri- substituted olefinic moiety is accomplished via Claisen orthoester rearrangement.

  摘要 以市售的甲基乙烯基酮为原料，首次合成了海洋天然产物(E)-7-甲基十六烷-6-烯酸(I)。其三取代烯烃部分的立体选择性生成是通过克莱森原酸酯重排完成的。