(1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(5-methylcytosin-1-yl)-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1262529-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(5-methylcytosin-1-yl)-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 4-amino-1-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 1262529-26-9
• 化学式: C₄₁H₃₉F₃N₄O₇
• 分子量: 756.778
• InChiKey: IHWUBQWUHAIFMM-NDZWSBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(5-methylcytosin-1-yl)-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8.37 g的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(5-methylcytosin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-LNA胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶核苷的大规模合成

  摘要：

  从起始糖1分十五步以几克级（50 g，70 mmol）合成了胸腺嘧啶中间体17，总收率为73％，仅需5个纯化步骤。关键的胸腺嘧啶中间体18从一步17中以96％的产率获得，而关键的5-甲基胞嘧啶中间体20从17中分两步以58％的产率获得。这种高效的大规模路线仅需要2个和3个新步骤即可分别从这些关键中间体获得N2'-官能化的胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶氨基-LNA亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo302036h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-甲基亚乙基)-4-C-[[(甲基磺酰基)氧基]甲基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-赤式-呋喃戊糖 5-甲烷磺酸酯 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.34h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(5-methylcytosin-1-yl)-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-LNA胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶核苷的大规模合成

  摘要：

  从起始糖1分十五步以几克级（50 g，70 mmol）合成了胸腺嘧啶中间体17，总收率为73％，仅需5个纯化步骤。关键的胸腺嘧啶中间体18从一步17中以96％的产率获得，而关键的5-甲基胞嘧啶中间体20从17中分两步以58％的产率获得。这种高效的大规模路线仅需要2个和3个新步骤即可分别从这些关键中间体获得N2'-官能化的胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶氨基-LNA亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo302036h

文献信息

• Novel insights into the use of Glowing LNA as nucleic acid detection probes—Influence of labeling density and nucleobases
  作者：Michael E. Østergaard、Jyotirmoy Maity、B. Ravindra Babu、Jesper Wengel、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.089

  日期：2010.12

  nucleic acid) display large increases in fluorescence intensity and remarkably high quantum yields upon hybridization with nucleic acid targets. Thermal denaturation and fluorescence spectroscopy studies on ONs modified with known thymine monomer X and novel 5-methylcytosine monomer Y provide new insights into the design principles and mechanism of these Glowing LNA nucleic acid detection probes.

  适当设计的2' - N-（吡啶-1-基）羰基-2'-氨基-LNA（锁定核酸）与核酸靶标杂交后，荧光强度显着提高，量子产率显着提高。用已知的胸腺嘧啶单体X和新型的5-甲基胞嘧啶单体Y修饰的ON的热变性和荧光光谱研究为这些发光LNA核酸检测探针的设计原理和机理提供了新的见解。
• Large Scale Synthesis of 2′-Amino-LNA Thymine and 5-Methylcytosine Nucleosides
  作者：Andreas Stahl Madsen、Anna Søndergaard Jørgensen、Troels Bundgaard Jensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo302036h

  日期：2012.12.7

  Thymine intermediate 17 has been synthesized on a multigram scale (50 g, 70 mmol) from starting sugar 1 in 15 steps in an overall yield of 73%, with only 5 purification steps. The key thymine intermediate 18 was obtained from 17 in a single step in 96% yield, whereas the key 5-methylcytosine intermediate 20 was obtained from 17 in 2 steps in 58% yield. This highly efficient large scale route necessitates

  从起始糖1分十五步以几克级（50 g，70 mmol）合成了胸腺嘧啶中间体17，总收率为73％，仅需5个纯化步骤。关键的胸腺嘧啶中间体18从一步17中以96％的产率获得，而关键的5-甲基胞嘧啶中间体20从17中分两步以58％的产率获得。这种高效的大规模路线仅需要2个和3个新步骤即可分别从这些关键中间体获得N2'-官能化的胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶氨基-LNA亚磷酰胺。