5,7-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine | 1313877-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 5,7-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5,7-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1313877-80-3
• 化学式: C₂₀H₁₂F₆O₂S
• 分子量: 430.37
• InChiKey: GAPNAULCHFYMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5,7-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT)-Based Functional π-Conjugated Molecules through Direct C–H Bond Arylations

  摘要：

  A variety of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT)-based pi-conjugated molecules were efficiently synthesized in good yields through Pd-catalyzed direct C-H bond arylations, wherein a detailed synthetic investigation, including the screening of various kinds of palladium catalysts, ligands, additives, and solvents, was carried out. In addition, the spectroscopic and electrochemical properties of these EDOT-containing molecules were also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol201571u

文献信息

• 化合物の製造方法及び触媒組成物
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2023128534A

  公开（公告）日：2023-09-14

  【課題】直接アリール化反応において、パラジウム以外の金属成分を用いることなく、利用可能なモノマーの選択肢を広げることができる化合物の製造方法及び触媒組成物を提供する。【解決手段】第１芳香環構造を構成する第１炭素原子と第２芳香環構造を構成する第２炭素原子とが単結合により直結した第１部分構造を有する化合物の製造方法であって、上記第１芳香環構造を構成する上記第１炭素原子に水素原子が結合した部分構造を有する第１化合物と、上記第２芳香環構造を構成する上記第２炭素原子に塩素原子又はトリフルオロメタンスルホン酸基が結合した部分構造を有する第２化合物とを、パラジウム錯体及び２種のホスフィン化合物の存在下で反応させる工程を備える化合物の製造方法。【選択図】なし

  一种生产化合物和催化剂组合物的方法，该化合物和催化剂组合物无需使用钯以外的金属组分，即可在直接芳基化反应中扩大可用单体的选择范围。解决方法]一种化合物的生产方法，该化合物具有第一种亚结构，其中由第一芳香环结构组成的第一碳原子和由第二芳香环结构组成的第二碳原子通过单键直接连接，以及第一种化合物的亚结构，其中氢原子键合到由上述第一芳香环结构组成的上述第一碳原子和上述第二碳原子上。一种生产化合物的方法，包括在钯络合物和两种膦化合物存在下，使具有部分结构（其中一个氯原子或三氟甲磺酸基团与上述构成芳香环结构的第二碳原子键合）的第二种化合物发生反应的过程。无。
• Mixed-Ligand Approach to Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Chlorides: Controlling Reactivity of Catalytic Intermediates via Dynamic Ligand Exchange
  作者：Masayuki Wakioka、Keisuke Hatakeyama、Shunta Sakai、Takehito Seki、Ken-ichi Tada、Yoshiyuki Mizuhata、Takumi Nakazato、Shinichi Koguchi、Yuga Shibuya、Yooichiroh Maruyama、Masatsugu Ayabe

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00409

  日期：2023.12.25

  catalyst facilitates direct arylation with readily available but less reactive aryl chloride, yielding the coupling products in high yield (up to >99%). Moreover, the catalyst enables sequential reactions that leverage the differential reactivity between C–Cl and C–Br bonds, producing π-extended small molecules in a one-pot synthesis. The catalyst also proves effective in direct arylation polymerization

  使用过渡金属配合物的均相催化通常采用单一支持配体，这可能不足以满足催化循环不同步骤的不同要求。为了解决这一不足，研究人员正在探索一种混合配体方法，该方法涉及两种不同配体与金属的顺序相互作用，从而在同一催化循环内促进各种产物形成步骤。在此，我们介绍了这种混合配体方法在钯催化的杂芳烃与芳基卤的直接芳基化中的成功应用。这一成功的关键是使用 XPhos 和 P(2-MeOC 6 H 4 ) 3 ( L1 ) 作为支持配体。这种混合配体催化剂有助于与容易获得但反应性较低的芳基氯进行直接芳基化，从而以高收率（高达 >99%）产生偶联产物。此外，该催化剂能够利用 C-Cl 和 C-Br 键之间的差异反应性进行连续反应，在一锅合成中产生 π 延伸的小分子。该催化剂还被证明可以有效地与二氯芳烃进行直接芳基化聚合（DArP），产生具有良好控制结构和高分子量（M n高达 191000）的 π 共轭聚合物。我们对
• Efficient Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT)-Based Functional π-Conjugated Molecules through Direct C–H Bond Arylations
  作者：Ching-Yuan Liu、Haichao Zhao、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1021/ol201571u

  日期：2011.8.5

  A variety of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT)-based pi-conjugated molecules were efficiently synthesized in good yields through Pd-catalyzed direct C-H bond arylations, wherein a detailed synthetic investigation, including the screening of various kinds of palladium catalysts, ligands, additives, and solvents, was carried out. In addition, the spectroscopic and electrochemical properties of these EDOT-containing molecules were also investigated.