2-[2-(3-benzoylphenyl)propionylamino]-3-phenylpropionic acid | 1005518-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionylamino]-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: N-[2-(3-benzoylphenyl)-1-oxopropyl]-L-phenylalanine；(2S)-2-[2-(3-benzoylphenyl)propanoylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1005518-11-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: WPJSPPIENFHKJO-UGNFMNBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-benzoylphenyl)propionylamino]-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionylamino]-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  大型中性氨基酸转运蛋白可通过前药输送脑部药物。

  摘要：

  血脑屏障有效地控制了药物分子进入大脑。我们描述了一种可行的方法，可通过将模型化合物与L-酪氨酸缀合，通过特定的大型中性氨基酸转运蛋白（LAT1）实现载体介导的药物转运到大鼠脑内。选择不是LAT1底物的亲水性药物酮洛芬作为模型化合物。用原位大鼠脑灌注技术确定前药对大脑的吸收机理和动力学。发现前药的脑摄取是浓度依赖性的。此外，特定的LAT1抑制剂可显着降低前药对大脑的吸收。因此，我们的结果首次揭示了药物-底物偶联物能够通过LAT1将药物转运到大脑中。

  DOI：

  10.1021/jm701175d

文献信息

• Large Neutral Amino Acid Transporter Enables Brain Drug Delivery via Prodrugs
  作者：Mikko Gynther、Krista Laine、Jarmo Ropponen、Jukka Leppänen、Anne Mannila、Tapio Nevalainen、Jouko Savolainen、Tomi Järvinen、Jarkko Rautio

  DOI：10.1021/jm701175d

  日期：2008.2.1

  of drug molecules into the brain. We describe a feasible means to achieve carrier-mediated drug transport into the rat brain via the specific, large neutral amino acid transporter (LAT1) by conjugating a model compound to L-tyrosine. A hydrophilic drug, ketoprofen, that is not a substrate for LAT1 was chosen as a model compound. The mechanism and the kinetics of the brain uptake of the prodrug were

  血脑屏障有效地控制了药物分子进入大脑。我们描述了一种可行的方法，可通过将模型化合物与L-酪氨酸缀合，通过特定的大型中性氨基酸转运蛋白（LAT1）实现载体介导的药物转运到大鼠脑内。选择不是LAT1底物的亲水性药物酮洛芬作为模型化合物。用原位大鼠脑灌注技术确定前药对大脑的吸收机理和动力学。发现前药的脑摄取是浓度依赖性的。此外，特定的LAT1抑制剂可显着降低前药对大脑的吸收。因此，我们的结果首次揭示了药物-底物偶联物能够通过LAT1将药物转运到大脑中。