6-bromo-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidine | 1111638-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 1111638-07-3
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: OKXHGGYMMHZZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(5-chloro-2-methoxypyridin-4-yl)azetidin-3-yl]-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide M4 positive allosteric modulator (PAM) chemotype

  摘要：

  This Letter details our efforts to discover structurally unique M-4 PAMs containing 5,6-heteroaryl ring systems. In an attempt to improve the DMPK profiles of the 2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxamide and 1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide cores, we investigated a plethora of core replacements. This exercise identified a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide core that provided improved M-4 PAM activity and CNS penetration.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126812
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到6-bromo-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide M4 positive allosteric modulator (PAM) chemotype

  摘要：

  This Letter details our efforts to discover structurally unique M-4 PAMs containing 5,6-heteroaryl ring systems. In an attempt to improve the DMPK profiles of the 2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxamide and 1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-carboxamide cores, we investigated a plethora of core replacements. This exercise identified a novel 2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide core that provided improved M-4 PAM activity and CNS penetration.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126812

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Cui Jingrong Jean

  公开号：US20090221608A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as Raf inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其合成以及作为Raf抑制剂的用途。
• Pyrazole compounds as RAF inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07772246B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as Raf inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物，以及其药学上可接受的盐、它们的合成和它们作为Raf抑制剂的用途。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS RAF INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009016460A8

  公开（公告）日：2009-10-15
• PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS RAF INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2183243A2

  公开（公告）日：2010-05-12
• US7772246B2
  申请人：——

  公开号：US7772246B2

  公开（公告）日：2010-08-10