(2S,4S,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptane-1,3-dione | 124439-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,4S,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptane-1,3-dione
• 英文别名: (2S,4S,5R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptane-1,3-dione
• CAS: 124439-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: STKSPHCXLWQTNX-NXNVCVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptane-1,3-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-heptanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用β-酮酰亚胺衍生的烯醇化物的非对映选择性羟醛反应。组装聚丙酸酯系统的通用方法

  摘要：

  是氮的金字塔形吗？O 清楚地将甲基基团置于轴向和赤道位置。我们假设与大多数膦酰胺、19 磷酰胺和不受小环约束的 2-0~0-1,3,2-氧氮杂膦烷类比，2 中的氮更接近三角形。 21 这些结构见解对于理解这些系统和手性佐剂的合理设计。对 P 稳定阴离子的结构和反应性的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/ja00158a056
• 作为产物：
  描述：

  2-噁唑烷酮,3-[(2S)-2-甲基-1,3-二羰基戊基]-4-(苯基甲基)-,(4S)- 、 异丁醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,4S,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-heptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for ExtendingN-Acyl Imides as Chiral Auxiliaries for Aldol and Diels–Alder Reactions: Application to an Enantioselective Synthesis ofα-Himachalene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199721191

文献信息

• Diastereoselective aldol reactions using .beta.-keto imide derived enolates. A versatile approach to the assemblage of polypropionate systems
  作者：David A. Evans、J. Stephen Clark、Rainer Metternich、Vance J. Novack、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00158a056

  日期：1990.1

  analogy to most phosphonamides,19 phosphoramides, and 2-0~0-1,3,2-oxazaphosphorinanes unconstrained by small rings.21 These structural insights are valuable for the understanding of bonding in these systems and for the rational design of chiral adjuvants. Further studies on the structure and reactivity of P-stabilized anions are in progress.

  是氮的金字塔形吗？O 清楚地将甲基基团置于轴向和赤道位置。我们假设与大多数膦酰胺、19 磷酰胺和不受小环约束的 2-0~0-1,3,2-氧氮杂膦烷类比，2 中的氮更接近三角形。 21 这些结构见解对于理解这些系统和手性佐剂的合理设计。对 P 稳定阴离子的结构和反应性的进一步研究正在进行中。
• A New Strategy for ExtendingN-Acyl Imides as Chiral Auxiliaries for Aldol and Diels–Alder Reactions: Application to an Enantioselective Synthesis ofα-Himachalene
  作者：David A. Evans、David H. Brown Ripin、Jeffrey S. Johnson、Eileen A. Shaughnessy

  DOI：10.1002/anie.199721191

  日期：1997.10.17