3-nitro-N2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2,4-diamine | 1197029-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2,4-diamine
• 英文别名: 3-nitro-2-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2,4-diamine
• CAS: 1197029-17-6
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₄O₂
• 分子量: 298.224
• InChiKey: LGYPJXDJQQHINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 3-硝基-2,4-吡啶二胺 在 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 以76%的产率得到3-nitro-N2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基吡啶衍生物与卤代芳基的区域选择性偶联反应：精制吡啶的合成

  摘要：

  据报导了2，4-二氨基吡啶与芳基和杂芳基卤化物的合成上有用的区域选择性交叉偶联的发展。通过任一种胺偶联的选择性通过反应条件的简单改变来控制。在钯催化剂的存在下，通过2-氨基的交叉偶联反应占主导，而在没有钯的情况下，通过4-氨基偶联的产物占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.056

文献信息

• Regioselective coupling reactions of 2,4-diaminopyridine derivatives with aryl halides: the synthesis of elaborated pyridines
  作者：Matthew M. Bio、Ed Cleator、Antony J. Davies、Simon E. Hamilton、Andrew Lawrence、Faye J. Sheen、Gavin W. Stewart、Robert D. Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.056

  日期：2009.10

  The development of a synthetically useful, regioselective cross-coupling of 2,4-diaminopyridines with aryl and heteroaryl halides is reported. Selectivity for coupling through either amine is controlled by a simple change in the reaction conditions. Cross-coupling through the 2-amino group predominates in the presence of a palladium catalyst, whilst the 4-amino coupled product predominates in the absence

  据报导了2，4-二氨基吡啶与芳基和杂芳基卤化物的合成上有用的区域选择性交叉偶联的发展。通过任一种胺偶联的选择性通过反应条件的简单改变来控制。在钯催化剂的存在下，通过2-氨基的交叉偶联反应占主导，而在没有钯的情况下，通过4-氨基偶联的产物占主导。