4-trifluoromethylphenyl 4-vinylphenyl methanone | 1039364-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenyl 4-vinylphenyl methanone
• 英文别名: (4-Ethenylphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1039364-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: WRHMWDDGCXCTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 对溴三氟甲苯 、 4-乙烯基苯硼酸 在 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-trifluoromethylphenyl 4-vinylphenyl methanone
  参考文献：
  名称：

  高效，实用的顺序一锅合成Suprofen，ketoprofen和其他2-芳基丙酸

  摘要：

  已经开发出新颖的连续双羰基化来合成抗炎药，例如酮洛芬和Suprofen。从容易获得的芳基卤化物和芳基硼酸开始在良好的选择性，并在钯/ CATA的存在下高收率一锅carbonylative铃木和羟基羰基化反应进行序列CX鎓®的催化剂体系。在优化条件下，以高收率合成了不同的2-芳基丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800415

文献信息

• An Efficient and Practical Sequential One-Pot Synthesis of Suprofen, Ketoprofen and Other 2-Arylpropionic Acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800415

  日期：2008.10.6

  A novel sequential double carbonylation to synthesize anti-inflammatory drugs such as Ketoprofen and Suprofen has been developed. Starting from easily available aryl halides and arylboronic acids a one-pot carbonylative Suzuki and hydroxycarbonylation reaction sequence proceeds in good selectivity and high yield in the presence of the palladium/cataCXium® A catalyst system. Applying optimized conditions

  已经开发出新颖的连续双羰基化来合成抗炎药，例如酮洛芬和Suprofen。从容易获得的芳基卤化物和芳基硼酸开始在良好的选择性，并在钯/ CATA的存在下高收率一锅carbonylative铃木和羟基羰基化反应进行序列CX鎓®的催化剂体系。在优化条件下，以高收率合成了不同的2-芳基丙酸。
• A General Synthesis of Diarylketones by Means of a Three-Component Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Bromides, Carbon Monoxide, and Boronic acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800001

  日期：2008.4.18

  Pd(OAc)2/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium A) is highly active in the three-component Suzuki carbonylation and represents the most general catalyst system reported up to now. A broad range of aryl/heteroaryl bromides and aryl boronic acids can be coupled to the corresponding diarylketones at low catalyst loadings.

  Pd（OAc）2 /二-1-金刚烷基-正丁基膦（cataCXium A）在三组分铃木羰基化反应中具有很高的活性，是迄今为止报道的最通用的催化剂体系。各种各样的芳基/杂芳基溴化物和芳基硼​​酸可以在低催化剂负载下与相应的二芳基酮偶联。