3-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-isoxazol-5-yl)-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-isoxazol-5-yl)-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)isoxazol-5yl]-2H-chromen-2-one；3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-oxazol-5-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₅
• 分子量: 333.3
• InChiKey: ZXPNKCALKINLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 (3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-isoxazol-5-yl)-acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-isoxazol-5-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多酚和杂环化合物的合成，表征和体外抗侵袭活性筛选。

  摘要：

  侵袭是恶性肿瘤的标志，是未经治疗的癌症患者预后不良的原因。寻找抗侵入治疗方法使我们在侵入试验中筛选了不同类别的化合物以了解其作用。在本研究中合成了39种新化合物以及56种已经报告的化合物，这些化合物主要属于内酯，吡唑，异恶唑，香豆素，脱氧安息香酮，芳香族酮，查耳酮，苯并二氢吡喃，异黄酮类化合物，已针对侵袭性人类的器官典型培养进行了测试MCF-7 / 6乳腺癌细胞体外具有胚胎鸡心碎片。其中的三种（吡唑衍生物，异恶唑基香豆素和烯丙基化的脱氧安息香）可在低至1 microM的浓度下抑制入侵。用这些化合物处理后，MCF-7 / 6细胞没有在8天内占据并替换心脏组织，而是在心脏碎片周围生长并保持完整。如磺基罗丹明B试验所示，在1 microM的抗侵入浓度下，这三种化合物均未影响MCF-7 / 6细胞的生长。三种抗侵入性化合物均未刺激琼脂上的聚集体形成，因此对E-钙粘蛋白/连环蛋白复合物的作用难以实现。这是一种侵袭抑制剂，可以在MCF-7

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00539-4