pyrimidine-2-thiol hydrochloride | 41041-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrimidine-2-thiol hydrochloride
• 英文别名: 2-sulfanylpyrimidine hydrochloride；1H-pyrimidine-2-thione; hydrochloride；2-mercapto-pyrimidine hydrochloride；1H-pyrimidin-3-ium-2-thione;chloride
• CAS: 41041-19-4
• 化学式: C₄H₄N₂S*ClH
• 分子量: 148.616
• InChiKey: LNJKRDXYZRKJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrimidine-2-thiol hydrochloride 、 3-溴-2-丁酮 生成 2,3-Dimethyl-thiazolo<3,2-a>pyrimidinium
  参考文献：
  名称：

  Bradsher,C.K.; Lohr,D.F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 75 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pyrimidine-2-thiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The impact of the anion size on the crystal packing in 2-mercaptopyrimidine halides; isostructurality and polymorphism

  摘要：

  我们确定了 2-巯基嘧啶（嘧啶-2-硫酮）及其卤化物（Cl、Br 和 I）的晶体结构，并研究了对晶体结构十分重要的相互作用。溴化物复合物以两种多晶型态结晶，其中一种与碘化物复合物结构相同，而另一种则与氯化物复合物有些相似。这可能表明晶体的堆积受阴离子大小的影响。虽然我们发现阴离子的大小不会影响卤原子的相互作用类型，但却会显著改变它们的几何形状。阴离子尺寸的增加会引起周围分子的挤压，因此阴离子尺寸越大，卤原子接触的几何形状就越不规则。此外，最弱的相互作用（假阴离子-π 和 CH⋯卤素）最先被较大的卤化阴离子挤出。使用 NICS 方法研究了芳香带电环与不同阴离子之间的假阴离子-π 相互作用，结果证实距离与可能的相互作用之间存在正相关。

  DOI：

  10.1039/c3ce40240a

文献信息

• Regioselectivity in the amination of methylsulfanyl-substituted azines with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine
  作者：G. I. Borodkin、A. Yu. Vorob’ev、M. M. Shakirov、V. G. Shubin

  DOI：10.1134/s1070428010060229

  日期：2010.6

  Reactions of O-mesitylenesulfonylhydroxylamine with 2-(methylsulfanyl)pyrazine, 2-(methylsulfanyl) pyrimidine, and 3,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidines involve both sulfur and nitrogen atoms. The amination products at the sulfur atom prevail in the resulting mixture of isomeric cations, and the ratio of the S-NH(2) and N-NH(2) derivatives depends on the substrate nature. The experimental data were interpreted in terms of DFT quantum-chemical calculations.