(5R,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 153628-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-3,5-dimethyl-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 153628-60-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: KNMNTWINKABTQX-XPKDYRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(Z,2R,6R,7S,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-9-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxynon-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C9-C17, fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-17 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported. The route incorporates the use of an unsaturated lactone to provide a trisubstituted olefin with absolute control of geometry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61480-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 lithium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C9-C17, fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-17 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported. The route incorporates the use of an unsaturated lactone to provide a trisubstituted olefin with absolute control of geometry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61480-6

文献信息

• The synthesis of a C9-C17, fragment of discodermolide
  作者：Philip L. Evans、Julian M.C. Golec、Roger J. Gillespie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61480-6

  日期：1993.12

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-17 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported. The route incorporates the use of an unsaturated lactone to provide a trisubstituted olefin with absolute control of geometry.