(6S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-[(4-methoxybenzyl)oxy]dec-1-en-4-yne-3-ol | 1196064-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-[(4-methoxybenzyl)oxy]dec-1-en-4-yne-3-ol
• 英文别名: (6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1196064-15-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄Si
• 分子量: 418.649
• InChiKey: PNBQVSZGZXJGKF-YANBTOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-[(4-methoxybenzyl)oxy]dec-1-en-4-yne-3-ol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl (4E,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-1-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-yne 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(6S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-[(4-methoxybenzyl)oxy]dec-1-en-4-yne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921

文献信息

• Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Martin Maier、Julia Jägel

  DOI：10.1055/s-0029-1216921

  日期：2009.9

  aldehyde 30 containing already the carbamate function. A HWE reaction produced the substrate for an intramolecular Heck coupling. In contrast to the Stille cyclization, the Heck cyclization produced only the desired 14E,16E-diene. Elaboration of the C-19 side chain led to the key lactone 38. asymmetric synthesis - dihydroxylations - Heck reaction - macrocycles - natural products

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物