N-(3,4-Methylendioxyphenylacetyl)-prolinol | 38847-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,4-Methylendioxyphenylacetyl)-prolinol
• 英文别名: 2-Pyrrolidinemethanol, 1-(1,3-benzodioxol-5-ylacetyl)-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 38847-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PNCIDEZDEIELJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Methylendioxyphenylacetyl)-prolinol 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4bR,15bS)-2,3,6,7,10,15b-hexahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d][1,4]dithiino[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-b]pyrrolo[1,2-a]azepin-9(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性金（I）催化的硫代乙烯基碳当量的催化乙烯基环丙烷化

  摘要：

  已经开发出了立体选择性金（I）催化的烯烃的乙烯基环丙烷化反应。通过配位炔丙醛的乙二硫缩醛重排可轻松生成金配位的阳离子乙烯基卡宾，可与多种烯烃反应生成硫取代的乙烯基环丙烷。金催化的乙烯基环丙烷化反应在室温下于温和条件下进行，通常对形成顺式具有选择性-取代的环丙烷。该反应可通过随后对乙二硫桥的化学选择性加氢脱硫，正式引入“裸”乙烯基卡宾。这种新方法的合成效用通过短暂的外消旋形式的生物碱头孢他辛正式合成而得到证明，该合成依赖于关键的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202012664
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 、 吡咯烷-2-甲醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3,4-Methylendioxyphenylacetyl)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性金（I）催化的硫代乙烯基碳当量的催化乙烯基环丙烷化

  摘要：

  已经开发出了立体选择性金（I）催化的烯烃的乙烯基环丙烷化反应。通过配位炔丙醛的乙二硫缩醛重排可轻松生成金配位的阳离子乙烯基卡宾，可与多种烯烃反应生成硫取代的乙烯基环丙烷。金催化的乙烯基环丙烷化反应在室温下于温和条件下进行，通常对形成顺式具有选择性-取代的环丙烷。该反应可通过随后对乙二硫桥的化学选择性加氢脱硫，正式引入“裸”乙烯基卡宾。这种新方法的合成效用通过短暂的外消旋形式的生物碱头孢他辛正式合成而得到证明，该合成依赖于关键的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202012664

文献信息

• Stereoselective Gold(I)‐Catalyzed Vinylcyclopropanation via Generation of a Sulfur‐Substituted Vinyl Carbene Equivalent
  作者：Tengrui Yuan、Bram Ryckaert、Kristof Van Hecke、Jan Hullaert、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/anie.202012664

  日期：2021.2.19

  gold‐coordinated cationic vinyl carbene species, readily generated via a rearrangement of the ethylenedithioacetal of propargyl aldehyde, reacts with a wide range of alkenes to afford thio‐substituted vinylcyclopropanes. The gold‐catalyzed vinyl cyclopropanation proceeds under mild conditions at room temperature and is generally selective for the formation of cis‐substituted cyclopropanes. The reaction allows

  已经开发出了立体选择性金（I）催化的烯烃的乙烯基环丙烷化反应。通过配位炔丙醛的乙二硫缩醛重排可轻松生成金配位的阳离子乙烯基卡宾，可与多种烯烃反应生成硫取代的乙烯基环丙烷。金催化的乙烯基环丙烷化反应在室温下于温和条件下进行，通常对形成顺式具有选择性-取代的环丙烷。该反应可通过随后对乙二硫桥的化学选择性加氢脱硫，正式引入“裸”乙烯基卡宾。这种新方法的合成效用通过短暂的外消旋形式的生物碱头孢他辛正式合成而得到证明，该合成依赖于关键的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。
• Reductive Oxy-Nazarov Cyclization toward Expedient Construction of a Cyclopenta[1,2-<i>b</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azepine Ring System: Formal Total Syntheses of Stemonamine and Cephalotaxine
  作者：Xifei Yan、Qin Zhang、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00035

  日期：2024.4.5

  cyclopenta[1,2-b]pyrrolo[1,2-a]azepine ring skeleton were achieved. The general synthetic strategy in the synthesis features the reductive oxy-Nazarov cyclization as key step, leading to the versatile construction of N-substituted spiro quaternary stereogenic centers from readily available starting materials.

  实现了以环戊[1,2- b ]吡咯并[1,2- a ]氮杂环骨架为核心的百部胺和头孢他辛的正式全合成。合成中的一般合成策略以还原性氧-纳扎罗夫环化为关键步骤，从而从容易获得的起始材料中实现 N-取代螺环四元立体中心的多功能构建。