Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate | 76781-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(4-chlorophenyl)-4-oxopyran-2-carboxylate
• CAS: 76781-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄
• 分子量: 278.692
• InChiKey: UCJXTIILKCOLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-4-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic agents. 2. N-(1H-Tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides

  摘要：

  A new series of N-(1H-tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides was prepared to determine the effects of substituents on the benzene and pyridine rings on antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay after oral administration. One member of this series, N-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-6-[4-(methylamino)-phenyl]-2- pyridinecarboxamide (231), has an ED50 value of 0.8 mg/kg po and is 85 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration. Further evaluation of 231 as a clinically useful antiallergic agent is in progress.

  DOI：

  10.1021/jm00364a026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(4-chlorophenyl)-2,4,6-trioxohexanoate 以 硫酸 为溶剂， 生成 Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  该化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基、5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5为氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6为苯基或萘基，苯基或萘基可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、苄氧基、硝基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-4烷基磺基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N(R.sup.5).sub.2、NHCOR.sup.5和SR.sup.5；R.sup.2为R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基或5-四唑基时，或者当R.sup.1为R.sup.6时，R.sup.2为--CH.dbd.CH--R.sup.6；R.sup.3为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、羟基或--OCH.sub.2 R.sup.6；R.sup.4为氢、C.sub.1-6烷基或卤素；以及它们的盐。这些化合物具有药理特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏症状方面具有用途。

  公开号：

  US04304728A1

文献信息

• Studies on antiallergic agents. I. Phenyl-substituted heterocycles with a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl)carbamoyl group.
  作者：YASUSHI HONMA、YASUO SEKINE、TOMIKI HASHIYAMA、MIKIO TAKEDA、YASUTOSHI ONO、KEI TSUZURAHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4314

  日期：——

  A series of phenyl-substituted pyrones, pyridines, and pyrimidines bearing a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl) carbamoyl group as an acidic moiety was synthesized. The compounds were tested for antiallergic activity by passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay in rats after oral administration. Among the compounds synthesized. N-(5-tetrazolyl)-6-phenylpyridine-2-carboxamides (53, 54 and 55) were found to display remarkably high potency.

  合成了一系列以 5-四唑基或 N-(5-四唑基)氨基甲酰基为酸性分子的苯基取代的吡喃、吡啶和嘧啶。这些化合物在大鼠口服后通过被动皮肤过敏试验（PCA）测试其抗过敏活性。合成的化合物包括发现 N-（5-四唑基）-6-苯基吡啶-2-甲酰胺（53、54 和 55）具有显著的高效力。
• HONMA, YASUSHI;SEKINE, YASUO;HASHIYAMA, TOMIKI;TAKEDA, MIKIO;ONO, YASUTOS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4314-4324
  作者：HONMA, YASUSHI、SEKINE, YASUO、HASHIYAMA, TOMIKI、TAKEDA, MIKIO、ONO, YASUTOS+

  DOI：——

  日期：——
• US4304728A
  申请人：——

  公开号：US4304728A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4448787A
  申请人：——

  公开号：US4448787A

  公开（公告）日：1984-05-15
• US4471129A
  申请人：——

  公开号：US4471129A

  公开（公告）日：1984-09-11