(2Z,5Z)-5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,5Z)-5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z,5Z)-5-[(2E)-3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-EN-1-ylidene]-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃OS
• 分子量: 349.456
• InChiKey: NQPVIZHYBQUQHM-WNQIWMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2Z,5Z)-5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 NMR 和热力学参数估计平衡 E/Z 2-aryliminothiazolidin-4-ones 的构型动力学的合成和探索

  摘要：

  在本研究中，2-aryliminothiazolidin-4-ones（3和5）被用作动态化学系统，其不同的状态通过特定的化学刺激以可逆的方式进行调制。深入的 NMR 研究表明，旋转能垒 (Δ G ‡ ) 的大小受 (1) 溶剂极性的显着影响；(2) 存在于环外 C N 键上的环系统的电子性质和 (3) 系统的温度。5-(3-arylallylidene)-2-(arylimino)thiazolidin-4-one 的衍生物在室温下在 DMSO- d 6中以两种异构形式存在： (2 E ,5 Z ,7 E ) ⇆ (2 Z,5 Z ,7 E )。已使用变温动态1 H-NMR (VT DNMR)研究了合成衍生物 ( 5a–5t ) 的立体动力学。为动态过程估计的 Δ G ‡值 (≈15 kcal mol -1 ) 描绘了在环境温度下溶液中两种形式之间的显着障碍。为了更进一步，还进行了线形分析，以清楚地了解平衡机制。

  DOI：

  10.1039/d1nj06109g