N-(1,1-Dimethylpropynyl)-propanamide | 959309-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-Dimethylpropynyl)-propanamide
• 英文别名: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)propanamide
• CAS: 959309-09-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: QFZPUIIIYIUGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-Dimethylpropynyl)-propanamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from N-Propargylamides

  摘要：

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078405
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 吡啶 作用下， 生成 N-(1,1-Dimethylpropynyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯和酰胺与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201008139

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Sumie Yasuhara、Makiko Sasa、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201008139

  日期：2011.4.18

  Clever boxing: A cyclization–carbonylation–cyclization–coupling reaction of propargyl acetates 1 or amides 2 in the presence of a palladium(II)–bisoxazoline (box) catalyst afforded symmetrical ketones of types 3 and 4, respectively, containing two heterocyclic groups in moderate to excellent yields (see scheme; tfa=trifluoroacetate). Compounds 3 were converted into ketones containing two 3(2H)‐furanone

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。
• Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1078405

  日期：2008.5

  Treatment of N-propargylamides with 5 mol% of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of oxazolines in essentially quantitative yield.

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。