2-Methoxy-tetrafluorpropionsaeure-ethylester | 19390-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-tetrafluorpropionsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoate
• CAS: 19390-69-3
• 化学式: C₆H₈F₄O₃
• 分子量: 204.121
• InChiKey: JWMVHKCCHMSAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 2-Methoxy-tetrafluorpropionsaeure-ethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.33h， 以71%的产率得到(Z)-6,7,7,7-tetrafluoro-5-hydroxy-1,1-bis(methylsulfanyl)-6-methoxyhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰基乙烯酮二硫缩醛与多氟羧酸乙酯和草酸二乙酯缩合合成γ-吡喃酮前体

  摘要：

  具有乙烯基二硫代乙酰基片段的β-二羰基化合物是通过在乙腈中，在NaH存在下，于室温在室温下以65-94％的收率，将乙酰基乙烯酮二硫缩醛与多氟羧酸乙酯和草酸二乙酯缩合而制得。这些化合物可用于合成6-聚氟烷基（乙氧基羰基）-2-甲基硫烷基-4-吡喃酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2000-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate methylhemiketal 在 硫酰氟 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Methoxy-tetrafluorpropionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF HALOGENATED ALPHA-FLUOROETHERS

  摘要：

  公开号：

  EP2292579B1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF HALOGENATED -FLUOROETHERS
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2292579A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Halogenated α-fluoroethers (or bis-derivatives thereof) can be produced by reacting a halogenated hemiacetal (or bis-derivative thereof) with sulfuryl fluoride (SO2F2) in the presence of an organic base. The reaction is conducted preferably in the presence of "a salt or complex of an organic base with hydrogen fluoride", whereby the objective dehydroxyfluorination can proceed extremely favorably. It is still preferable to use as the starting substrate a halogenated hemiacetal prepared from fluoral or 3,3,3-trifluoropyruvic acid ester. Thus, industrially important halogenated α-fluoroethers can be industrially produced with high selectivity and in high yield.

  卤代 α-氟乙烷（或其双衍生物）可通过卤代半缩醛（或其双衍生物）与氟化硫（SO2F2）在有机碱存在下发生反应而制得。该反应最好在 "有机碱与氟化氢的盐或络合物 "存在下进行，这样可以非常有利地进行客观的脱羟基氟化反应。使用由氟醛或 3,3,3-三氟丙酮酸酯制备的卤代半缩醛作为起始底物仍然更为可取。因此，工业上重要的卤代 α-氟醚可以高选择性和高产率地生产出来。
• Pasetti,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 277 - 289
  作者：Pasetti,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Process for Production of Halogenated alpha-Fluoroethers
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110082313A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Halogenated α-fluoroethers (or bis-derivatives thereof) can be produced by reacting a halogenated hemiacetal (or bis-derivative thereof) with sulfuryl fluoride (S 2 F 2 ) in the presence of an organic base. The reaction is conducted preferably in the presence of “a salt or complex of an organic base with hydrogen fluoride”, whereby the objective dehydroxyfluorination can proceed extremely favorably. It is still preferable to use as the starting substrate a halogenated hemiacetal prepared from fluoral or 3,3,3-trifluoropyruvic acid ester. Thus, industrially important halogenated α-fluoroethers can be industrially produced with high selectivity and in high yield.
• US8304576B2
  申请人：——

  公开号：US8304576B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• Synthesis of γ-pyrone precursors by condensation of acetyl ketene dithioacetals with ethyl polyfluorocarboxylates and diethyl oxalate
  作者：Sergey A. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-017-2000-5

  日期：2016.12

  β-Dicarbonyl compounds with the ketene dithioacetyl fragment were obtained by condensation of acetyl ketene dithioacetals with ethyl polyfluorocarboxylates and diethyl oxalate in the presence of NaH in Et2O at room temperature in 65–94% yields. These compounds can be used for the synthesis of 6-polyfluoroalkyl(ethoxycarbonyl)-2-methylsulfanyl-4-pyrones.

  具有乙烯基二硫代乙酰基片段的β-二羰基化合物是通过在乙腈中，在NaH存在下，于室温在室温下以65-94％的收率，将乙酰基乙烯酮二硫缩醛与多氟羧酸乙酯和草酸二乙酯缩合而制得。这些化合物可用于合成6-聚氟烷基（乙氧基羰基）-2-甲基硫烷基-4-吡喃酮。