(S)-6-chloro-2-mesyloxyhexane | 1416148-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-2-mesyloxyhexane
• 英文别名: [(2S)-6-chlorohexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1416148-53-2
• 化学式: C₇H₁₅ClO₃S
• 分子量: 214.713
• InChiKey: XJISWTOOOAPLSG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-乙酰氧基-1-氯己烷 在 甲醇 、 三异丁基胺 、 potassium carbonate 、 二苯基环丙烯酮 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-6-chloro-2-mesyloxyhexane
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮催化甲磺酸盐取代醇

  摘要：

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。

  DOI：

  10.1021/ol302970c