Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitroaminobenzolen aus am Stickstoff geschützten Aminobenzolen durch Nitrierung in Gegenwart von inerten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von salpetriger Säure und/oder Salpetrigsäure bildenden Substanzen sowie gegebenenfalls in Gegenwart von wasserbindenden Mitteln, bei Temperaturen von 0 bis 80°C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man unter gleichzeitiger Zugabe von 50 bis 100 gew.-%iger Salpetersäure und der zu nitrierenden Verbindung in Gegenwart von Methylenchlorid nitriert, anschließend die Schutzgruppe der Nitroaminobenzole, gegebenenfalls nach vorheriger Abtrennung des Methylenchlorids, abspaltet und die Nitroaminobenzole isoliert.
Die Nitroaminobenzole sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika, Kunststoffen und Sprengstoffen und können außerdem noch in der Pelz- und Haarfärberei eingesetzt werden.
Oxidative Chlorination of Acetanilides with Hydrogen Chloride/m-Chloroperbenzoic Acid/N,N-Dimethylformamide System
作者:Kun Hoe Chung、Kyong Mahn Kim、Jae Nyoung Kim、Eung Kul Ryu
DOI:10.1080/00397919108021782
日期:1991.9
The reaction of acetanilides with relevant amounts of HC1 and m-chloroperbenzoic acid in DMF at room temperature gave the desired chloro-substituted acetanilides in good yields.
KAJIGASHI, SHOJI;SHIMIZU, MICHIKAZU;MORIWAKI, MASAYUKI;FUJISAKI, SHIZUO;K+, TECHNOL. REPTS YAMAGUCHI UNIV., 4,(1989) N, C. 237-239