1-diphenylmethyleneindolisidine | 69664-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylmethyleneindolisidine
• 英文别名: 1-Diphenylmethyleneindolizidine；1-benzhydrylidene-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine
• CAS: 69664-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: PCKMKOIOHPIGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 1-diphenylmethyleneindolisidine 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到Indolizinium, 1-(diphenylmethylene)octahydro-4-methyl-, bromide
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。V.N-烷基1-和2-二芳基亚甲基-吲哚并鎓溴化物的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  为了寻找新的解痉剂，我们合成了 N-烷基 2-和 1-二芳基亚甲基吲哚嗪溴化物（6-13），它们可被视为普利菲溴化物（14）或吡咯烷解痉剂基本化合物（15）的构象刚性衍生物。乙氧羰基吲哚利嗪（20 和 26）与苯基锂或 2-噻吩基溴化镁缩合，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚利嗪（23、24、29 和 30）。用溴甲烷对 2-取代衍生物（23 和 24）进行季铵化反应，可得到两种异构体溴甲烷，即反式溴甲烷（6a 和 7a）和顺式溴甲烷（6b 和 7b），而 1-取代衍生物（29 和 30）只能得到顺式溴甲烷（10 和 11）。1H 和 13C-NMR 光谱中 N+-甲基信号的化学位移证实了这些溴化甲烷的立体化学性质。通过红外光谱和 X 射线分析，还确定了 2-和 1-二芳基羟甲基吲哚嗪（21、22、27 和 28）的立体化学性质。季铵盐（6-13）表现出比 15 更强的抗胆碱能活性，其中几个化合物的活性与 14 相当。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2194
• 作为产物：
  描述：

  trans(1H,8aH)-1-diphenylhydroxymethylindolisidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-diphenylmethyleneindolisidine
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。V.N-烷基1-和2-二芳基亚甲基-吲哚并鎓溴化物的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  为了寻找新的解痉剂，我们合成了 N-烷基 2-和 1-二芳基亚甲基吲哚嗪溴化物（6-13），它们可被视为普利菲溴化物（14）或吡咯烷解痉剂基本化合物（15）的构象刚性衍生物。乙氧羰基吲哚利嗪（20 和 26）与苯基锂或 2-噻吩基溴化镁缩合，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚利嗪（23、24、29 和 30）。用溴甲烷对 2-取代衍生物（23 和 24）进行季铵化反应，可得到两种异构体溴甲烷，即反式溴甲烷（6a 和 7a）和顺式溴甲烷（6b 和 7b），而 1-取代衍生物（29 和 30）只能得到顺式溴甲烷（10 和 11）。1H 和 13C-NMR 光谱中 N+-甲基信号的化学位移证实了这些溴化甲烷的立体化学性质。通过红外光谱和 X 射线分析，还确定了 2-和 1-二芳基羟甲基吲哚嗪（21、22、27 和 28）的立体化学性质。季铵盐（6-13）表现出比 15 更强的抗胆碱能活性，其中几个化合物的活性与 14 相当。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2194

文献信息

• Anti-spasmodic substituted quinolizidine and indolizidine compounds
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04205074A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  Phenyl- or thienyl-substituted quinolizidines and indolizidines as well as quaternary salts thereof are disclosed. These compounds are useful as pharmaceutical agents exhibiting strong spasmolytic, anti-ulcer, anti-histaminic and antiemetic activities with minimized side effects such as thirst and dilation of the pupil. Phenyl- or thienyl-substituted quinolizidine-methanols and indolizidine-methanols which are starting materials of the aforementioned quinolizidine and indolizidine compounds are also useful as having spasmolytic, anti-ulcer, anti-histaminic and anti-emetic activities.

  本发明揭示了苯基或噻吩基取代的喹啉啉和吲哚啉啉化合物及其季铵盐。这些化合物可用作药物，具有强烈的解痉作用、抗溃疡、抗组胺和抗恶心活性，并最小化副作用，如口渴和瞳孔扩张。苯基或噻吩基取代的喹啉啉甲醇和吲哚啉啉甲醇是上述喹啉啉和吲哚啉啉化合物的起始物质，也可用作具有解痉、抗溃疡、抗组胺和抗恶心活性的化合物。
• SIRONAKA, EHJITI;KOGAVA, NOBUO;IITA, EHJ;YAMAGISI, TEHRUSATO;KATO, XIDEHO
  作者：SIRONAKA, EHJITI、KOGAVA, NOBUO、IITA, EHJ、YAMAGISI, TEHRUSATO、KATO, XIDEHO

  DOI：——

  日期：——
• US4205074A
  申请人：——

  公开号：US4205074A

  公开（公告）日：1980-05-27