methyl 2-methyl-2-hexenoate | 50652-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: 2-Hexenoic acid, 2-methyl-, methyl ester, (Z)-；methyl 2-methylhex-2-enoate
• CAS: 50652-82-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PSOAOBLLWDXJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Iodo-heptan-3-one 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 生成 2-Eth-(Z)-ylidene-pentanoic acid methyl ester 、 methyl 2-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的Z酮选择性氧化为α，β-不饱和酯的合成和机理研究

  摘要：

  描述了简单的无环酮的Z-选择性氧化为Z -2，3-三取代的α，β-不饱和酯。在反应条件下产生的烯醇化物经历两次碘化，然后进行Favorskii相关的重排成不饱和酯。该反应代表酮向α，β-不饱和酯的第一个立体选择性单步转化。机理研究表明，电环反应控制着Favorskii相关的重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.176

文献信息

• Iodine-mediated Z-selective oxidation of ketones to α,β-unsaturated esters: synthesis and mechanistic studies
  作者：Michael J. Zacuto、Dongwei Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.176

  日期：2005.11

  Z-selective oxidation of simple acyclic ketones to Z-2,3-trisubstituted α,β-unsaturated esters is described. Enolates generated under the reaction conditions undergo double iodination followed by a Favorskii-related rearrangement to the unsaturated ester. This reaction represents the first stereoselective one-step transformation of ketones to α,β-unsaturated esters. Mechanistic studies suggest that an

  描述了简单的无环酮的Z-选择性氧化为Z -2，3-三取代的α，β-不饱和酯。在反应条件下产生的烯醇化物经历两次碘化，然后进行Favorskii相关的重排成不饱和酯。该反应代表酮向α，β-不饱和酯的第一个立体选择性单步转化。机理研究表明，电环反应控制着Favorskii相关的重排。