3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one | 143800-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-propioloyloxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-(1-oxo-2-propynyl)-；3-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143800-42-4
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: ZBDAMJGPUBXAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到3-(2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下通过相转移催化双氮杂-迈克尔反应合成Tröger碱类似物

  摘要：

  摘要 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562461
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(trimethylsilyl)propioloyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f

文献信息

• In(OTf)3-catalyzed synthesis of 7-acylindoles and 2-aminoquinolines from ynamides and anthranils
  作者：Xialei Chen、Hanjie Zhou、Jialu Jin、Chen Chen、Shiqing Liu、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155054

  日期：2024.5

  A divergent transformation of ynamides with anthranils has been reported, which leads to the synthesis of various 7-acylindoles and 2-aminoquinolines in moderate to excellent yields. Indium(III) triflate is used as a cheap and readily available catalyst and the method exhibits high functional group tolerance.