3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one | 143800-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-propioloyloxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-(1-oxo-2-propynyl)-；3-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143800-42-4
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: ZBDAMJGPUBXAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到3-(2-(2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下通过相转移催化双氮杂-迈克尔反应合成Tröger碱类似物

  摘要：

  摘要 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562461
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(trimethylsilyl)propioloyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到3-Propioloyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f

文献信息

• In(OTf)3-catalyzed synthesis of 7-acylindoles and 2-aminoquinolines from ynamides and anthranils
  作者：Xialei Chen、Hanjie Zhou、Jialu Jin、Chen Chen、Shiqing Liu、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155054

  日期：2024.5

  A divergent transformation of ynamides with anthranils has been reported, which leads to the synthesis of various 7-acylindoles and 2-aminoquinolines in moderate to excellent yields. Indium(III) triflate is used as a cheap and readily available catalyst and the method exhibits high functional group tolerance.
• Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction
  作者：Alex Lauber、Benjamin Zelenay、Ján Cvengroš

  DOI：10.1039/c3cc48486f

  日期：——

  A novel approach towards the asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules via double aza-Michael addition was developed. The diastereomeric ratio can be increased by a thermodynamically controlled isomerization mechanism. Simple separation and functionalization of the products afford N-stereogenic compounds in high enantiomeric purity.

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。
• Synthesis of Tröger’s Base Analogues via a Phase-Transfer-Catalyzed Double Aza-Michael Reaction under Base-Free Conditions
  作者：Ján Cvengroš、Takuya Kamiyama、Lukas Sigrist

  DOI：10.1055/s-0035-1562461

  日期：——

  Abstract The potential of phase-transfer catalysis in the synthesis of Tröger’s base analogues via a double aza-Michael addition has been evaluated. It has been observed that no external base is required and PTC may significantly enhance the efficiency of the process or control the selectivity. The potential of phase-transfer catalysis in the synthesis of Tröger’s base analogues via a double aza-Michael

  摘要 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。 已经评估了通过双氮杂-迈克尔加成合成Tröger碱类似物的相转移催化的潜力。已经观察到不需要外部碱并且PTC可以显着提高方法的效率或控制选择性。