(E)-oct-2-en-1-yl(phenyl)sulfane | 1172595-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-oct-2-en-1-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: (E)-non-2-enyl(phenyl)sulfane；[(E)-non-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1172595-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₂S
• 分子量: 234.406
• InChiKey: BYPVMUPUPAAHIS-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-1-yl(phenyl)sulfane 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 NbCl5-和 NbBr5-介导的醇盐重排合成烯丙基和艾伦卤化物

  摘要：

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/jo901287f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloronon-2-ene 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-oct-2-en-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过 NbX5-[3,3] 重排将醛和酮直接转化为烯丙基卤

  摘要：

  将乙烯基溴化镁和 NbC​​l(5) 或 NbBr(5) 依次添加到一系列醛和酮中，可直接提供同系的烯丙基卤化物。中间体乙烯基醇盐的转位是通过金属卤代-[3,3] 重排与卤素同时传递到末端碳来实现的。[3,3] 重排对于将炔丙醇转化为相应的烯基溴同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088222

文献信息

• Copper-mediated stereospecific C–H oxidative sulfenylation of terminal alkenes with disulfides
  作者：Hai-Yong Tu、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc06250k

  日期：——

  A new copper and iodine-mediated C–H oxidative sulfenylation of olefins with diaryl disulfides for the stereospecific synthesis of vinyl thioether is described.

  描述了一种新的铜和碘介导的C-H氧化磺化方法，使用二芳基二硫化物对烯烃进行立体特异性合成乙烯硫醚。