(E)-1-butenyl butyl sulfide | 73687-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-butenyl butyl sulfide
• 英文别名: trans-Butyl-<2-aethyl-vinyl>-sulfid；Butyl--sulfid；1t-butylsulfanyl-but-1-ene；1-[(E)-but-1-enyl]sulfanylbutane
• CAS: 73687-58-8
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: RUWFHGFTYZJZAP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基亚砜 在 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-butenyl butyl sulfide 、 (E)-1-butenyl butyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基碘化硅烷的合成转化：从亚砜生成乙烯基硫化物

  摘要：

  在空间位阻的叔胺存在下用三甲基碘化碘处理亚砜可导致容易的消除性脱氧，并产生相应的乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87960-5

文献信息

• Synthetic transformations using trimethylsilyl iodide: The generation of vinyl sulfides from sulfoxides
  作者：R.D. Miller、D.R. McKean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87960-5

  日期：1983.1

  Treatment of sulfoxides with trimethylsilyl iodide in the presence of sterically hindered tert-amines results in facile eliminative deoxygenation with the production of the corresponding vinyl sulfides.

  在空间位阻的叔胺存在下用三甲基碘化碘处理亚砜可导致容易的消除性脱氧，并产生相应的乙烯基硫化物。
• MILLER, R. D.;MCKEAN, D. R., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 26, 2619-2622
  作者：MILLER, R. D.、MCKEAN, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。