(3R,6S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-6-methyloct-7-en-1-one | 1114568-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,6S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-6-methyloct-7-en-1-one
• CAS: 1114568-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 363.545
• InChiKey: UKNALYJMKFJGNT-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (3R,6S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-6-methyloct-7-en-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Examination of the olefin–olefin ring closing metathesis to prepare Latrunculin B

  摘要：

  Three subunits of the potent actin polymerization inhibitor Latrunculin B were synthesized and assembled using olefin-olefin ring closing metathesis chemistry to close the 14-membered macrocycle, Metathesis reactions of substrates with various remote protecting group patterns were examined and gave 6,7-E-lactones as the preferred products. (C 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.144
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone 、 (S)-4-methylhex-5-enal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 CHCl2 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到(3R,6S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-6-methyloct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Examination of the olefin–olefin ring closing metathesis to prepare Latrunculin B

  摘要：

  Three subunits of the potent actin polymerization inhibitor Latrunculin B were synthesized and assembled using olefin-olefin ring closing metathesis chemistry to close the 14-membered macrocycle, Metathesis reactions of substrates with various remote protecting group patterns were examined and gave 6,7-E-lactones as the preferred products. (C 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.144