苯基N,N-双(2-羟乙基)氨基甲酸酯 | 34085-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基N,N-双(2-羟乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: phenyl bis(2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N,N-bis(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 34085-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: VJNUXILTLSMHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基N,N-双(2-羟乙基)氨基甲酸酯 在 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 2,2'-联吡啶 、 溴 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-吡咯烷羧酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyl Dihalides

  摘要：

  The reductive coupling protocol to intra-molecular cyclization of dihaloalkanes is presented. It leads to five- and six-membered rings, with the former being more efficient. The incorporation of secondary alkyl halides generally promotes coupling, efficiency. To the best of our know ledge this is the first catalytic ring closure reaction arising form dihaloalkanes under chemical reductive conditions.

  DOI：

  10.1021/ol502207z
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 氯甲酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到苯基N,N-双(2-羟乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Study of the Effect of Various N-Substituents on the Thermal Stabilities of Some New Diethanolamine Derivatives

  摘要：

  二乙醇胺及其衍生物在医药和其他工业产品中具有重要意义。我们合成了一系列新的二乙醇胺衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR、傅立叶变换红外光谱和质谱法对其进行了表征。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，以检测它们对病原微生物大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黄体小球菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、突变巴斯德菌、根瘤蚜和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。在测试的化合物中，发现化合物 2a、2b、2c、3a 和 4b 是最有效的成员，它们抑制了试验中使用的大多数病原体。二乙醇胺必须含有甲苯基或三氟基团才能具有良好的抗菌活性。所有合成的衍生物都表现出平均的 FRAP 活性和相当好的金属螯合活性，在所有测试的衍生物中，化合物 2c 表现出优异的 ABTS 自由基清除能力。通过 TGA 和 DSC 分析，研究了热稳定性以及各种 N 保护基团对选定二乙醇胺衍生物（室温下的自由流动油和固体衍生物 2a）的热稳定性和降解的影响。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14543