苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯 | 135467-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: O-phenyl N-ethyl-N-methylcarbamate
• 英文别名: N,N-Methylethylphenylcarbamate；phenyl N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 135467-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CMEHRSPFSMBENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Direct Arene C–H Bond Amidation with Sulfonyl- and Aryl Azides

  摘要：

  Iridium-catalyzed direct ortho C-H amidation of arenes has been shown to work well with sulfonyl- and aryl azides as the nitrogen source. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates bearing conventional directing groups with excellent functional group compatibility under mild conditions. In addition, substrates forming not only 5- but also 6-membered iridacycle intermediates undergo the C-H amidation with high selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo4019683
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲胺 、 氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到苯基N-乙基-N-甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phenyl Chloro(thionoformate): a New Dealkylating Agent of Tertiary Amines

  摘要：

  苯基氯代(硫代甲酸酯)在20°下与无障碍的三级脂肪胺迅速反应，生成硫代氨酸酯和烷基氯化物。二烷基环己胺出奇地迅速反应，主要生成环己烯。硫代氨酸酯经过甲基硫酸二甲酯处理后，再用水水解转化为二级胺盐。在氨基中，反应速率和烷基团裂解选择性被发现优于或与以前报道的氯代甲酸酯相媲美。

  DOI：

  10.1071/ch98147

文献信息

• PROCESS FOR MAKING AMINOALKYLPHENYL CARBAMATES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Synthon B.V.

  公开号：EP2076485B1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8481539B2
  申请人：——

  公开号：US8481539B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• [EN] PROCESS FOR MAKING AMINOALKYLPHENYL CARBAMATES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE D'AMINOALKYL-PHÉNYL-CARBAMATES ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2008037503A2

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention relates to a process for making the compound of general formula (I), or an acid addition salt wherein the dotted line indicates a carbon-carbon bond on the asymmetric carbon, which process comprises the steps of a) the reaction of the compound of formula (II), wherein the dotted line has the same meaning, with bis(p-nitrophenyl)carbonate of the formula (IX) preferably at the temperature between -20 to 50°C and in an inert solvent, followed by b) the reaction of the so formed intermediate of the formula (VII-1) with ethylmethylamine of the formula (III), preferably at the temperature between -20 to 50°C and in an inert solvent, and to novel compounds and their use in the synthesis of rivastigmine.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de fabrication du composé représenté par la formule (I), d'un sel d'addition acide dans lequel la ligne pointillée représente une liaison carbone-carbone sur le carbone asymétrique. Ce procédé consiste a) à faire réagir le composé représenté par la formule (II), dans laquelle la ligne pointillée a la même signification, avec un bi(p-nitrophényl)carbonate représenté par la formule (IX), de préférence à une température se situant entre -20°C et +50°C et dans un solvant inerte, puis b) à faire réagir l'intermédiaire ainsi obtenu et représenté par la formule (VII) avec une éthylméthylamine représentée la formule (III), de préférence à une température se situant entre -20°C et +50°C et dans un solvant inerte. L'invention concerne également les nouveaux composés et leur utilisation pour la synthèse de la rivastigmine.
• [EN] PROCESS FOR MAKING AMINOALKYLPHENYL CARBAMATES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CARBAMATES D'AMINOALKYLPHÉNYLE ET INTERMÉDIAIRES DE CETTE FABRICATION
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2008037433A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention relates to a process for making the compound of general formula (I), or an acid addition salt wherein the dotted line indicates a carbon-carbon bond on the asymmetric carbon, which process comprises the steps of a) the reaction of the compound of formula (II), wherein the dotted line has the same meaning, with bis(p-nittophenyl)carbonate of the formula (IX) preferably at the temperature between -20 to 50°C and in an inert solvent, followed by b) the reaction of the so formed intermediate of the formula (VII-1) with ethylmethylamine.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication du composé représenté par la formule générale (I), ou d'un sel d'addition avec un acide, dans lequel la ligne pointillée désigne une liaison carbone-carbone sur le carbone asymétrique. Ce procédé comporte les étapes consistant à a) faire réagir le composé représenté par la formule (II), dans laquelle la ligne pointillée a la même signification, avec le carbonate de bis(p-nitrophényle) représenté par la formule (IX), de préférence à une température entre -20 et 50°C et dans un solvant inerte, en faisant suivre par b) la réaction de l'intermédiaire ainsi formé représenté par la formule (VIII-1) avec l'éthylméthylamine.