(6-Phenylsulfanyl-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)carbamic acid, prop-2-ynyl ester | 685112-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6-Phenylsulfanyl-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)carbamic acid, prop-2-ynyl ester
• 英文别名: prop-2-ynyl N-[6-phenylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 685112-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 352.337
• InChiKey: BFZJLWWHJVYONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Phenylsulfanyl-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)carbamic acid, prop-2-ynyl ester 、 2-difluoromethyl-4-azidophenyl 5-acetoamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-(difluoromethyl)-4-[4-[[6-phenylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbamoyloxymethyl]triazol-1-yl]phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对神经氨酸酶的2-二氟甲基苯基型唾液苷自杀底物的糖苷配基聚焦随机化

  摘要：

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.001

文献信息

• Compounds for modulating TRPV3 function
  申请人：Chong A. Jayhong

  公开号：US20070213321A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛和与TRPV3相关的其他病症的方法。
• Compounds for Modulating TRPV3 Function
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20100273777A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛和与TRPV3相关的其他疾病的方法。
• COMPOUNDS FOR MODULATING TRPV3 FUNCTION
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20150299225A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗与TRPV3相关的疼痛和其他疾病的方法。
• Compounds for modulating TRPV3 Function
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP2392328A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates to a compound of Formula III or a salt, solvate, or hydrate thereof: for treating or preventing a condition involving activation of TRPV3 or for which reduced TRPV3 activity can reduce the severity, wherein Ar represents a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl ring; Q represents O, S, NR, or CH2; R represents H or lower alkyl; R' represents H or a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R" represents H or lower alkyl; V is absent or represents C=O, C=S, or SO2; W represents a hydrogen-bond acceptor, such as =0, =S, amino, hydroxyl, or ether; E represents H, a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl, or halogen, carbonyl (e.g., ester, carboxyl, or formyl), thiocarbonyl (e.g., thioester, thiocarboxylate, or thioformate), ketone, aldehyde, amino, acylamino, amido, amidino, cyano, nitro, azido, sulfonyl, sulfoxido, sulfate, sulfonate, sulfamoyl, sulfonamido, or phosphoryl; x represents 0 or 1 wherein when x is 0, the carbons bearing W and V are directly linked by a single or double bond; and wherein said compound inhibits TRPV3 with an with an IC50 of 10 micromolar or less; and wherein the term "lower alkyl" represents a substituted or unsubstituted straight chain or branched chain alkyl having from one to ten carbon atoms in its backbone structure.

  本发明涉及一种式 III 的化合物或其盐、溶液或水合物： 用于治疗或预防涉及 TRPV3 活化或降低 TRPV3 活性可减轻其严重程度的病症，其中 Ar 代表取代或未取代的芳基或杂芳基环；Q 代表 O、S、NR 或 CH2；R 代表 H 或低级烷基；R'代表 H 或取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基或杂芳基；R "代表 H 或低级烷基；V 不存在或代表 C=O、C=S 或 SO2；W 代表氢键受体，如 =0、=S、氨基、羟基或醚；E 代表 H、取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳烷基或杂芳基，或卤素、羰基（如：羰基）、烷基或烷基。g.,酯、羧基或甲酰基）、硫代羰基（例如酮、醛、氨基、酰氨基、酰胺基、脒基、氰基、硝基、叠氮基、磺酰基、硫氧基、硫酸盐、磺酸盐、磺酰基、磺酰胺基或磷酰基； x 代表 0 或 1，其中当 x 为 0 时，含 W 和 V 的碳通过单键或双键直接相连；其中所述化合物抑制 TRPV3 的 IC50 值为 10 微摩尔或更低；术语 "低级烷基 "代表在其骨架结构中具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的直链或支链烷基。
• US7803790B2
  申请人：——

  公开号：US7803790B2

  公开（公告）日：2010-09-28