methyl docosapentaenoate | 2463-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl docosapentaenoate
• 英文别名: Methyl 7,10,13,16,19-docosapentaenoate；methyl docosa-7,10,13,16,19-pentaenoate
• CAS: 2463-10-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: PTFHIRHGARALFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl docosapentaenoate 、 C.I.酸性橙108 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 Docosapentaenoyl Ethanolamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物对脂质积累和炎症的影响

  摘要：

  本研究旨在研究脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物 ( L1 – L10 ) 对减轻细胞内脂质积累和体外促炎细胞因子下调的影响。首先，合成并表征了 FA-EA 系列衍生物。然后，评估了它们的细胞毒性、细胞内脂质积累和促炎细胞因子的抑制作用。油红O染色实验表明，供试化合物L4、L6、L8、L9、L10可以减少由棕榈酸 (PA) 诱导的细胞内脂质积累。此外，ω-3/ω-6 PUFA-EA 衍生物对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞中促炎细胞因子的产生显示出抑制作用。10 μM浓度的ω-3/ω-6 PUFA-EA衍生物可显着降低IL-6、IL-1β和TNF-α的mRNA水平，抑制NO产生，减轻IL-1β蛋白表达。脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞。这些数据表明，ω-3 PUFA-EA 衍生物可有益于进一步药物开发，以治疗肥胖等慢性低度炎症疾病。

  DOI：

  10.1002/lipd.12368

文献信息

• Effects of fatty acid‐ethanol amine ( <scp>FA‐EA</scp> ) derivatives on lipid accumulation and inflammation
  作者：Mengyu Li、Xiaoqing Huang、Mengxian Huang、Wenhui Jin、Zhuan Hong、Yucang Zhang、Hua Fang、Weizhu Chen

  DOI：10.1002/lipd.12368

  日期：——

  This study aimed to investigate the effect of fatty acid-ethanol amine (FA-EA) derivatives (L1–L10) on the mitigation of intracellular lipid accumulation and downregulation of pro-inflammatory cytokines in vitro. First, the series of FA-EA derivatives were synthesized and characterized. Then, their cytotoxic, intracellular lipid accumulation and inhibition of pro-inflammatory cytokines were evaluated

  本研究旨在研究脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物 ( L1 – L10 ) 对减轻细胞内脂质积累和体外促炎细胞因子下调的影响。首先，合成并表征了 FA-EA 系列衍生物。然后，评估了它们的细胞毒性、细胞内脂质积累和促炎细胞因子的抑制作用。油红O染色实验表明，供试化合物L4、L6、L8、L9、L10可以减少由棕榈酸 (PA) 诱导的细胞内脂质积累。此外，ω-3/ω-6 PUFA-EA 衍生物对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞中促炎细胞因子的产生显示出抑制作用。10 μM浓度的ω-3/ω-6 PUFA-EA衍生物可显着降低IL-6、IL-1β和TNF-α的mRNA水平，抑制NO产生，减轻IL-1β蛋白表达。脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞。这些数据表明，ω-3 PUFA-EA 衍生物可有益于进一步药物开发，以治疗肥胖等慢性低度炎症疾病。