N-(4-bromophenyl)thiophene-2-carboxamide | 50428-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: Thiophene-2-carboxylic acid (4-bromo-phenyl)-amide
• CAS: 50428-20-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNOS
• mdl: MFCD00449698
• 分子量: 282.161
• InChiKey: GOSYKGLEOORQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  297.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2271

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由酰基丁盐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种由五水硫代硫酸钠、有机酸酐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺的有效方法。硫代硫酸钠可以作为硫源，与酸酐反应生成酰基Bunte盐；该盐与芳基叠氮化物反应，原位生成硫代羧酸盐。使用我们的方法，我们成功合成了一种关键的生物活性化合物。一锅两步反应的优点包括操作简单、产物结构多样且收率良好、使用毒性较小、无味的试剂以及易于大规模操作。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00477

文献信息

• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their anilides
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570390616

  日期：2002.11

  A series of m- and p-substituted anilides of benzoic acid, 2-thienoic acid, and 2-furoic acid were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shifts of proton and carbon signals of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzanilides

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。
• Synthesis of Aryl Amides from Acyl-Bunte Salts and Aryl Azides
  作者：Li-Jia Chen、Chia-Jou Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00477

  日期：2023.8.4

  In this study, we developed an efficient method for the synthesis of aryl amides from sodium thiosulfate pentahydrate, organic anhydrides, and aryl azides. Sodium thiosulfate may be used as the sulfur source, which reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salt; this salt reacts with aryl azides via the in situ generation of thiocarboxylate. Using our method, we successfully synthesized a key bioactive

  在这项研究中，我们开发了一种由五水硫代硫酸钠、有机酸酐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺的有效方法。硫代硫酸钠可以作为硫源，与酸酐反应生成酰基Bunte盐；该盐与芳基叠氮化物反应，原位生成硫代羧酸盐。使用我们的方法，我们成功合成了一种关键的生物活性化合物。一锅两步反应的优点包括操作简单、产物结构多样且收率良好、使用毒性较小、无味的试剂以及易于大规模操作。
• Barbieri, Cristina Lea; Ceraulo, Leopoldo; Maria, Paolo De, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 975 - 984
  作者：Barbieri, Cristina Lea、Ceraulo, Leopoldo、Maria, Paolo De、Fontana, Antonella、Spinelli, Domenico、Zuppiroli, Luca

  DOI：——

  日期：——
• General Approach to Amides through Decarboxylative Radical Cross-Coupling of Carboxylic Acids and Isocyanides
  作者：Qing Yan、Qing-Jia Yuan、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Elena V. Stepanova、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00872

  日期：2024.4.26

  silver-catalyzed protocol for decarboxylative cross-coupling between carboxylic acids and isocyanides, leading to linear amide products through a free-radical mechanism. The disclosed approach provides a general entry to a variety of decorated amides, accommodating a diverse array of radical precursors, including aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and alkyl carboxylic acids. Notably, the protocol proved to

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。