(5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-oxacyclotetradec-5-ene-2,4-dione | 1148038-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-oxacyclotetradec-5-ene-2,4-dione
• CAS: 1148038-33-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: BBTWUCDGEVWHLT-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-oxacyclotetradec-5-ene-2,4-dione 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-oxacyclotetradec-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139

文献信息

• Access to the core structure of aurisides by a ring-closing metathesis/transannular ketalisation sequence
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.139

  日期：2009.4

  A short access to the macrocyclic structure of aurisides has been achieved by combining a ring-closing metathesis leading first to a 14-membered ring and a subsequent transannular ketalisation to build the tetrahydropyran subunit.

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。