9-allyl-9H-purine | 1526929-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allyl-9H-purine
• 英文别名: 9-Prop-2-enylpurine
• CAS: 1526929-25-8
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: PTFFSCNJSOGUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 9-allyl-9H-purine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.17h， 以67%的产率得到9-allyl-6-hydroxymethylpurine
  参考文献：
  名称：

  室温下通过醇的 α-C-H 官能化对嘌呤和嘌呤核苷进行区域选择性 C6-H 羟烷基化

  摘要：

  本文首次报道了在室温下通过醇的α-C(sp 3 )-H 官能化在 10 分钟内对嘌呤和嘌呤核苷进行高度区域选择性的 C 6 -H 羟烷基化。该反应耐受各种官能团，这些官能团有可能进一步修饰以提供其他有价值的分子。所报道的方法避免了金属催化剂、光和保护基团，为获得具有药物生物活性的 6-取代烷基化嘌呤和核苷提供了直接策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01680
• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-6-chloro-9H-purine 在 水 、 氧气 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-allyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water

  摘要：

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41658e

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING DIVERSELY SUBSTITUTED PURINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PURINES À SUBSTITUTIONS DIVERSES
  申请人：UNIV GRENOBLE ALPES

  公开号：WO2018203099A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method for synthesizing diversely substituted purines starting from a pyrimidine. Formula (I). The method comprises the formation of an amidine group on the pyrimidine by implementing a Vilsmeier type reagent, the functionalization of the pyrimidine with an amine and the cyclization to form the purine nucleus. Optional steps can also be performed in order to further functionalize the molecule. The invention also relates to new purines and new intermediate product.

  本发明涉及一种从嘧啶开始合成多样取代嘌呤的方法。公式（I）。该方法包括通过实施Vilsmeier型试剂在嘧啶上形成酰胺基团，用胺对嘧啶进行官能化，并进行环化以形成嘌呤核。还可以执行可选步骤以进一步官能化分子。该发明还涉及新的嘌呤和新的中间产物。
• [EN] METHODS FOR TREATING FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017184668A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided are methods for treating Flaviviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula I:, wherein the 1' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Zika virus infections.

  提供了一种通过给予核苷类、核苷酸磷酸盐及其前药来治疗黄病毒科病毒感染的方法，其化学式为I：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于寨卡病毒感染的治疗。
• The synthesis of nebularine and its analogs <i>via</i> oxidative desulfuration in aqueous nitric acid
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225057

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis of nebularine and its analogs has been achieved via oxidative desulfuration in H2O for the first time. With 50% HNO3 as an oxidant and solvent, 18 products were obtained in good yields (70%–94%). The oxidative desulfuration system could tolerate different functional groups including fluoro, chloro, amino, alkyl, allyl, ribosyl, deoxyribosyl, and arabinofuranosyl

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。
• Purine Nucleotide Derivatives
  申请人：Undheim Kjell

  公开号：US20080293665A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention provides novel 8-carbyl substituted Camps (adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate) and a novel procedures for the preparation of 8-Br-cAMP, a key starting material.

  本发明提供了新颖的8-烷基取代的CAMPs（腺苷3'，5'-环磷酸单硫酸酯）以及制备8-Br-cAMP（一种关键起始物质）的新型程序。
• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylations of Azoles with Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Zambri、Teh Ren Hou、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03084

  日期：2022.10.21

  A method for regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of ambident nitrogen heterocycles, employing simple allylic alcohols as electrophile precursors, is described. An organoboron co-catalyst serves both to activate the azole-type nucleophile toward selective N-functionalization and to accelerate the formation of a π-allylpalladium complex from the allylic alcohol. The method can be applied

  描述了一种使用简单的烯丙醇作为亲电体前体的区域选择性钯催化烯丙基烷基化环氮杂环的方法。有机硼助催化剂既可以激活唑类亲核试剂以实现选择性 N 官能化，又可以加速烯丙醇形成 π-烯丙基钯络合物。该方法可以应用于各种杂环类型，包括 1,2,3-和 1,2,4-三唑、四唑、吡唑和嘌呤，并且可以扩展到取代的烯丙醇伙伴。