5-(N-Carbobenzyloxyamino)-5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 129112-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N-Carbobenzyloxyamino)-5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: benzyl N-[(1R,4aS,8aS)-5,8-dioxo-1,4,4a,8a-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 129112-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: OFUSQIQKBIFIHS-CPUCHLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-Carbobenzyloxyamino)-5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到N-(5,8-二氧代萘-1-基)氨基甲酸苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺和醌之间的Diels-Alder反应：环加成反应的立体化学和加合物的细胞毒活性。

  摘要：

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的

  DOI：

  10.1248/cpb.38.688
• 作为产物：
  描述：

  (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 、 对苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到5-(N-Carbobenzyloxyamino)-5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺和醌之间的Diels-Alder反应：环加成反应的立体化学和加合物的细胞毒活性。

  摘要：

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的

  DOI：

  10.1248/cpb.38.688

文献信息

• Diels-Alder reactions between dienamides and quinones: Stereochemistry of the cycloadditions and cytotoxic activity of the adducts.
  作者：Mohamed CHIGR、Houda FILLION、Annie ROUGNY、Maryse BERLION、Jacqueline RIONDEL、Helene BERIEL

  DOI：10.1248/cpb.38.688

  日期：——

  tetrahydroanthraquinones bearing an amido group have been prepared by Diels-Alder reactions between (E)-1-(N-carbobenzyloxyamino)-1,3-butadiene (2) or (E)-1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene (5) and benzoquinone or 5-substituted naphthoquinones. The stereochemistry of the cycloadditions was investigated. A high regioselectivity was observed in the reaction of the diene carbamate 2 with 5-methoxy and 5-acetoxy

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的