(5R,6S,8R)-methyl 6-(thiopen-2-yl)-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate | 1464809-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S,8R)-methyl 6-(thiopen-2-yl)-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (5R,6S,8R)-1-oxo-6-thiophen-2-yl-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
• CAS: 1464809-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: YQCAPJWBNFXNNW-JQEORGNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 2-((thiophen-2-ylmethylene)amino)acetic acid methyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(5R,6S,8R)-methyl 6-(thiopen-2-yl)-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  exo-Selective construction of spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone catalyzed by Cu(i)/DTBM-BIPHEP

  摘要：

  成功开发了一种便捷的方法，通过前所未有的铜(I)催化下的外选择性1,3-双环加成反应，使得光学活性的螺环-[丁内酯-吡咯烷]得以合成。该反应与α-亚甲基-γ-丁内酯反应，展现出高的非对映选择性（>98 : 2）、优异的对映体选择性（96–>99% ee）以及在温和条件下的广泛底物适用性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45493b

文献信息

• exo-Selective construction of spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone catalyzed by Cu(i)/DTBM-BIPHEP
  作者：Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu、Liang Wei、Xiang Zhou、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc45493b

  日期：——

  An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96–>99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.

  成功开发了一种便捷的方法，通过前所未有的铜(I)催化下的外选择性1,3-双环加成反应，使得光学活性的螺环-[丁内酯-吡咯烷]得以合成。该反应与α-亚甲基-γ-丁内酯反应，展现出高的非对映选择性（>98 : 2）、优异的对映体选择性（96–>99% ee）以及在温和条件下的广泛底物适用性。