5,5′-bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-2,2′-bipyridine | 199168-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5′-bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 5,5'-bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-2,2'-bipyridine；5,5’-bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-2,2’-bipyridine；5,5'-Bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)2,2'-bipyridine；5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-[5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 199168-56-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 436.512
• InChiKey: CTMLRFOQKZLRFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-2,2′-bipyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5,5'-bis(5-bromo-3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  导电多金属轮烷：金属离子介导的电导率和电荷定位增强

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种金属轮烷系统 Rot(1,M) 和 Rot(2,M)（M = Zn2+ 或 Cu1+）的聚合物，它们是通过络合大环菲咯啉、5,5'-双（[ 2,2'-联噻吩]-5-基)-2,2'-联吡啶（配体 1）或 5,5'-双(3,4:3',4'-双(亚乙基二氧基)[2,2' -bithiophen]-5-yl)-2,2'-联吡啶（配体 2）和 Zn2+ 或 Cu1+ 离子。相应的多金属轮烷 PolyRot(1,M) 和 PolyRot(2,M) 是通过 Rot(1,M) 和 Rot(2,M) 的氧化聚合产生的。报告了对金属轮烷和多金属轮烷以及相关非轮烷聚合物 Poly(1) 和 Poly(2) 的电化学、导电和光学性质的研究。PolyRot(1,M) 和 PolyRot(2,M) 的电化学和电导率联合研究表明，聚金属轮烷' s 氧化还原和导电性能受配位金属离子的路易斯酸性和氧

  DOI：

  10.1021/ja972794w
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5,5′-bis(3,4-(ethylenedioxy)thien-2-yl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  导电多金属轮烷：金属离子介导的电导率和电荷定位增强

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种金属轮烷系统 Rot(1,M) 和 Rot(2,M)（M = Zn2+ 或 Cu1+）的聚合物，它们是通过络合大环菲咯啉、5,5'-双（[ 2,2'-联噻吩]-5-基)-2,2'-联吡啶（配体 1）或 5,5'-双(3,4:3',4'-双(亚乙基二氧基)[2,2' -bithiophen]-5-yl)-2,2'-联吡啶（配体 2）和 Zn2+ 或 Cu1+ 离子。相应的多金属轮烷 PolyRot(1,M) 和 PolyRot(2,M) 是通过 Rot(1,M) 和 Rot(2,M) 的氧化聚合产生的。报告了对金属轮烷和多金属轮烷以及相关非轮烷聚合物 Poly(1) 和 Poly(2) 的电化学、导电和光学性质的研究。PolyRot(1,M) 和 PolyRot(2,M) 的电化学和电导率联合研究表明，聚金属轮烷' s 氧化还原和导电性能受配位金属离子的路易斯酸性和氧

  DOI：

  10.1021/ja972794w

文献信息

• 2,2′-Bipyridine based fluorinated β-Diketonate Eu(III) complexes as red emitter for display applications
  作者：Anuj Dalal、Kapeesha Nehra、Anjli Hooda、Sitender Singh、Shri Bhagwan、Devender Singh、Sumit Kumar

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109399

  日期：2022.6

  photoluminescence performance of a series of heteroleptic europium complexes with fluorinated chromophoric ligand and 2,2′-bipyridine or their derivatives as ancillary ligand are reported here. The structure of the synthesized complexes was analyzed by various spectroscopic techniques. The photoluminescence emission spectra of complexes show the existence of characteristic peaks corresponding to Eu3+

  本文报道了一系列以氟化发色配体和 2,2'-联吡啶或其衍生物为辅助配体的杂配铕配合物的合成和光致发光性能。通过各种光谱技术分析合成的配合物的结构。配合物的光致发光发射光谱表明存在对应于Eu 3+离子的特征峰，归因于5 D 0 → 7 F J过渡。PL 结果和颜色参数指定了制备复合物的红色发射性质。从 LUMPAC 软件通过实验和理论上估计了各种光物理参数。评估了配合物的各种前沿分子轨道的结构和能量。LUMPAC估计的理论参数与实验数据相吻合，证明了该方法的有效性。这些导电和发光的复合物可用作各种显示设备中的红光发射材料。
• Preparation and photoluminescent characteristics of green Tb(III) complexes with β-diketones and N donor auxiliary ligands
  作者：Anuj Dalal、Kapeesha Nehra、Anjli Hooda、Devender Singh、Komal Jakhar、Sumit Kumar

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109349

  日期：2022.5

  terbium complexes based on 2-benzoylacetophenone (BAP) and other auxiliary ligands. For characterization purpose, elemental analysis, electrochemical study, thermal analysis and spectroscopic investigations were carried out in detail. Optical band gap (3–4 eV) of complexes was determined from Tauc’s relation. Upon excitation in UV region, emission spectra of complexes demonstrate peaks of Tb ion at ∼616 nm

  本文提出了四种基于2-苯甲酰苯乙酮（BAP）和其他辅助配体的八配位三元铽配合物。为了表征目的，详细进行了元素分析、电化学研究、热分析和光谱研究。配合物的光学带隙 (3-4 eV) 由 Tauc 关系确定。在紫外区激发时，配合物的发射光谱显示 Tb 离子的峰位于 ~616 nm、589 nm、548 nm 和 492 nm，分别归因于 D → F（J = 3 至 6），这是由于从配体到Tb(III) 离子天线效应。对应于 D → F 的 548 nm 处的峰值负责合成铽络合物的亮绿色发射。 CIE 色坐标和色纯度进一步证实了 Tb 配合物的绿光发射。通过热分析研究发现该配合物非常稳定。表征结果表明，这些复合物由于其光度特性，可以成为照明系统和显示器中的良好竞争者。
• Synthesis, Optoelectronic and Photoluminescent Characterizations of Green Luminous Heteroleptic Ternary Terbium Complexes
  作者：Anuj Dalal、Kapeesha Nehra、Anjli Hooda、Sitender Singh、Devender Singh、Sumit Kumar

  DOI：10.1007/s10895-022-02920-7

  日期：2022.5

  Upon excitation in UV region, synthesized terbium complexes show luminescence in green region of electromagnetic spectrum. Photoluminescence emission spectra of complexes do not show any ligand based peak suggesting the effective transferal of energy from ligand to metal ion. Green emanation by terbium complexes is owing to intense peak ~547 nm (5D4 → 7F5). The outcome of emission data and CIE coordinates

  本文介绍了四种基于氟化 2-thenoyltrifluoroacetone (TTFA) 和 N 供体二齿中性配体的三元铽配合物。通过元素研究、电化学分析、光谱和热重分析对制备的配合物进行了检测。光谱分析表明Tb 3+离子分别与二酮和中性配体的氧原子和氮原子键合。在紫外区激发时，合成的铽配合物在电磁光谱的绿色区发光。配合物的光致发光发射光谱没有显示任何基于配体的峰，表明能量从配体到金属离子的有效转移。铽配合物的绿色放射是由于强烈的峰值 ~547 nm ( 5 D 4  →  7F 5 )。发射数据和 CIE 坐标的结果相互关联，并肯定了绿色发光复合物作为用于照明系统的光电器件的潜在发射材料的效用。 图形概要
• Red emissive ternary europium complexes: synthesis, optical, and luminescence characteristics
  作者：Anuj Dalal、Kapeesha Nehra、Anjli Hooda、Devender Singh、Sumit Kumar、Rajender Singh Malik

  DOI：10.1002/bio.4297

  日期：2022.8

  bright red emission of ternary europium complexes. Correlated colour temperature values indicated the utilization of these complexes in display devices. Judd–Ofelt and photophysical parameters were also estimated theoretically using LUMPAC software. Various frontier molecular orbitals and their respective energy were determined. These red emissive europium complexes could be utilized for fabricating

  合成了由氟化β-二酮（thenoyltrifluoroacetone，TTFA）和杂芳族二齿辅助配体组成的固体三元铕配合物。使用各种光谱测量估计配合物的发光特征，并清楚地证明Eu 3+离子通过天线效应被配体有效地敏化。光致发光激发光谱表明，Eu(III) 配合物在紫外 (UV) 区域被有效激发，相应的发射光谱由具有最强发射峰的铕离子5 D 0 → 7 F J跃迁的特征峰组成在 611 nm ( 5 D 0 →7 F 2 )。根据光致发光 (PL) 数据，还确定了复合物的衰减时间、Judd-Ofelt 参数、跃迁速率和量子效率。国际照明委员会 (CIE) 颜色坐标表明三元铕配合物发出亮红色。相关色温值表明这些复合物在显示设备中的应用。Judd-Ofelt 和光物理参数也使用 LUMPAC 软件进行了理论上的估计。确定了各种前沿分子轨道及其各自的能量。这些红色发射铕配合物可用于制造固态照明系统。
• Effect of substituted 2,2′-bipyridine derivatives on luminescence characteristics of green emissive terbium complexes: Spectroscopic and optical analysis
  作者：Anuj Dalal、Anjli Hooda、Kapeesha Nehra、Devender Singh、Sumit Kumar、Rajender Singh Malik、Parvin Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133343

  日期：2022.10

  chromaticity parameters have estimated high color purity of the complexes and their coordinates positioned in the green region of the CIE triangle. The singlet and triplet state energy of 2,2ꞌ-bipyridine (Bpy) and 2,2′-bipyridine dihydrobromide (DBr) show the efficient sensitization of Tb3+ ion in synthesized complexes by respective ligands. The bright green emission and the values of band gap indicate

  以乙酰丙酮（acac）为发色团，取代的2,2-联吡啶为辅助（L）部分，通过一步法制备了具有[Tb（acac）3 L]的杂配型三元铽配合物。通过元素、光谱和热重分析系统地表征合成的配合物。红外和质子核磁共振光谱与配合物的形成一致。由于5 D 4 → 7 F 5 ，在二氯甲烷 (DCM) 溶剂中合成的固态铽配合物观察到绿色发射过渡。色度参数估计了配合物的高色纯度及其位于 CIE 三角形绿色区域中的坐标。2,2ꞌ-联吡啶 (Bpy) 和 2,2'-联吡啶二氢溴酸盐 (DBr) 的单重态和三重态能量显示了各自配体对合成配合物中 Tb 3+离子的有效敏化。亮绿色发射和带隙值表明合成配合物在显示器制造中的应用。