5-[(3,4-dibutylthien-2-yl)ethynyl]-5'-ethynyl-2,2'-bipyridine | 794529-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3,4-dibutylthien-2-yl)ethynyl]-5'-ethynyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-[5-[2-(3,4-Dibutylthiophen-2-yl)ethynyl]pyridin-2-yl]-5-ethynylpyridine；2-[5-[2-(3,4-dibutylthiophen-2-yl)ethynyl]pyridin-2-yl]-5-ethynylpyridine
• CAS: 794529-18-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂S
• 分子量: 398.572
• InChiKey: UPBNDUYIIKWFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene 、 5-[(3,4-dibutylthien-2-yl)ethynyl]-5'-ethynyl-2,2'-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 反应 5.0h， 以77%的产率得到3,4-dibutyl-2,5-bis{5'-[(3,4-dibutylthien-2-yl)ethynyl-2,2'-bipyridin-5-yl]ethynyl}thiophene
  参考文献：
  名称：

  从噻吩和炔烃键逐步合成共轭桥联联吡啶配体

  摘要：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶与 TMS 和 CMe 2 OH 保护的乙炔的双重 Sonogashira 偶联反应允许合成从 TMS 或 2-羟基-丙二醇选择性脱保护的双对称官能化结构单元-2-基位点。各种组合允许末端炔烃与 3,4-二丁基-2-碘噻吩或 3,4-二丁基-2,5-二碘噻吩互连，从而形成带有两个乙炔基噻吩单元或一个噻吩/一个乙炔官能团的联吡啶骨架。可以构建双位或三位联吡啶配体，其中螯合亚基由 3,4-二丁基-2,5-二乙炔基噻吩间隔物桥接，并由 3,4-二丁基-2-乙炔基噻吩终止剂封端。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861847
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-[(3,4-dibutylthien-2-yl)ethynyl]-5'-ethynyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  从噻吩和炔烃键逐步合成共轭桥联联吡啶配体

  摘要：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶与 TMS 和 CMe 2 OH 保护的乙炔的双重 Sonogashira 偶联反应允许合成从 TMS 或 2-羟基-丙二醇选择性脱保护的双对称官能化结构单元-2-基位点。各种组合允许末端炔烃与 3,4-二丁基-2-碘噻吩或 3,4-二丁基-2,5-二碘噻吩互连，从而形成带有两个乙炔基噻吩单元或一个噻吩/一个乙炔官能团的联吡啶骨架。可以构建双位或三位联吡啶配体，其中螯合亚基由 3,4-二丁基-2,5-二乙炔基噻吩间隔物桥接，并由 3,4-二丁基-2-乙炔基噻吩终止剂封端。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861847

文献信息

• Photophysical Properties of Ruthenium(II) Tris(2,2‘-bipyridine) Complexes Bearing Conjugated Thiophene Appendages
  作者：Anthony Harriman、Guillaume Izzet、Sébastien Goeb、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ic060921w

  日期：2006.11.1

  A small series of ruthenium(II) tris(2,2'-bipyridine) complexes has been synthesized in which ethynylated thiophene residues are attached to one of the 2,2'-bipyridine ligands. The photophysical properties depend on the conjugation length of the thiophene-based ligand, and in each case, dual emission is observed. The two emitting states reside in thermal equilibrium at ambient temperature and can be

  合成了少量的钌（II）三（2,2'-联吡啶）配合物，其中乙炔基噻吩残基连接到2,2'-联吡啶配体之一。光物理性质取决于基于噻吩的配体的缀合长度，并且在每种情况下均观察到双重发射。这两个发射态在环境温度下处于热平衡状态，可以通过发射光谱曲线拟合例程来解决。这允许在液体丁腈溶液和透明KBr圆盘中评估两种状态的性质。结论是，两种发射态均具有金属到配体的电荷转移（MLCT）特性，尽管存在共轭噻吩残基，但没有迹象表明pi低，π*-三重态，促进激发态歧管的非辐射衰减。这些系统的关键特征是，基于噻吩的配体施加的共轭长度有助于控制两个MLCT三重态的辐射衰减和非辐射衰减的速率常数。
• A convenient method of producing thiophene linked bipyridine oligomers
  作者：Antoinette De Nicola、Sébastien Goeb、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.062

  日期：2004.10

  A series of soluble polybipyridine ligands comprising one to five bipyridine modules sandwiched between rigid carboncarbon triple bonds substituted by 3,4-dibutylthiophene repeating units was synthesized. Two different protocols have been explored with the idea to use a divergent/convergent approach starting from bisymmetrically and symmetrically substituted bipyridine modules. At each stage of the iteration two bipy/thiophene modules are connected. The use of triethylsilylacetylene and 2-methylbut-3-yn-2-ol insures an easy entry to pivotal building blocks, which could be selectively deprotected from the TES or 2-hydroxyprop-2-yl sites. All cross-coupling reactions are promoted with palladium(0) tetrakistriphenylphosphine under mild conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.