ethyl 4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate | 176910-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(2-formylphenyl)ethynyl]benzoate；ethyl 4-[2-(2-formylphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 176910-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: ICSNLDHJGMMYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(3-(tert-butylamino)-1-oxo-1H-inden-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3催化炔烃的分子内氨基羰基化：由N-叔丁基-2-（1-炔基）苯并二胺合成3-氨基-1H-茚满-1

  摘要：

  的各种各样的合成3-氨基-1- ħ茚-1-酮从ñ -叔丁基-2-（1-炔基）经由使用铯炔烃的分子内的氨基羰基benzaldimines 2 CO 3作为催化剂和空气作为氧化剂具有已开发。这种高原子效率，无过渡金属的反应在热条件下进行。我们建议，通过了前所未有的5-反应进行外切-挖环化ñ -叔丁基-2-（1-炔基）benzaldimines和3-亚甲基2λ热重排2 -isoindolin -1-醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901349
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的催化不对称串联反应

  摘要：

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02433

文献信息

• A CuBr-mediated aerobic reaction of 2-alkynylbenzaldehydes and primary amines: synthesis of 4-bromoisoquinolones
  作者：Pei Chui Too、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c2cc33426g

  日期：——

  A method for synthesis of 4-bromoisoquinolones has been developed starting from 2-alkynylbenzaldehydes and primary amines mediated by CuBr under an O2 atmosphere, where CuBr plays multiple roles to facilitate the present reactions.

  一种从2-炔基苯甲醛和初级胺合成4-溴异喹啉的方法已被开发，该反应在氧气氛围下由CuBr介导，其中CuBr在促进这些反应中扮演多重角色。
• Palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular cross-coupling: efficient synthesis of 4-alkylated isoquinoline derivatives
  作者：Tuanli Yao、Tao Liu、Changhui Zhang

  DOI：10.1039/c6cc10075a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed Heck-type cascade process with 2-(1-alkynyl)benzaldimines has been developed, which provides access to a broad range of 4-alkylated isoquinoline derivatives in moderate to good yields. The [sigma]-alkylpalladium(II)...

  已经开发了一种高效的Pd催化的2-（1-炔基）苯甲二胺的Heck型级联反应方法，该方法可提供中等至良好收率的广泛范围的4-烷基化异喹啉衍生物。σ-烷基钯（II）...
• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of 2-Alkynylbenzaldehyde under Water-Gas Shift Reaction Conditions: Formation of Novel Tricyclic Lactones
  作者：Takashi Sugioka、Shi-Wei Zhang、Noritsugu Morii、Takashi Joh、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1996.249

  日期：1996.4

  Rhodium complexes catalyze carbonylation of 2-alkynylbenzaldehyde 1 under water-gas shift reaction conditions to give novel lactone 2 as a major product (up to 59% yield), the structure of which is a tricyclic ring system.

  铑配合物在水煤气变换反应条件下催化 2-炔基苯甲醛 1 羰基化，得到新的内酯 2 作为主要产物（产率高达 59%），其结构为三环系统。
• Transition-metal-free approaches to 2,3-diarylated indenones from 2-alkynylbenzaldehydes and phenols with tunable selectivity
  作者：Tuanli Yao、Shuaijing Zhao、Tao Liu、Yuting Wu、Yanhui Ma、Tao Li、Xiangyang Qin

  DOI：10.1039/d2cc01324j

  日期：——

  The first transition-metal-free synthesis of 2,3-diarylindenones with tunable selectivity via tandem annulation of 2-alkynylbenzaldehydes with phenols has been developed.

  通过2-炔基苯甲醛与酚的串联环化反应，开发出了第一个无过渡金属合成2,3-二芳基茚酮的方法，其选择性可调。
• Synthesis of 3-aminoindenes and <i>cis</i>-1-aminoindanes by Zn(OTf)₂-catalyzed cyclization of <i>o</i>-alkynylbenzaldehydes with tertiary alkyl primary amines
  作者：Tuanli Yao、Rui Zhu、Tao Liu

  DOI：10.1039/d3cc04180h

  日期：——

  Using Zn(OTf)2 as catalyst, a highly regio- and chemo-selective cyclocarboamination of o-alkynylbenzaldehydes with tertiary alkyl primary amines was realized to access 3-aminoindenes with different substitution patterns from previously reported methods. The full reduction of the iminoindenone intermediates affords cis-1-amino-2-arylindanes with excellent diastereoselectivity. Mechanistically, the reaction

  使用Zn(OTf) 2作为催化剂，实现了邻炔基苯甲醛与叔烷基伯胺的高度区域和化学选择性环碳胺化，从而获得具有与先前报道的方法不同的取代模式的3-氨基茚。亚氨基茚酮中间体的完全还原提供了具有优异非对映选择性的顺式-1-氨基-2-芳基茚满。从机理上讲，该反应涉及 1-氨基-3-亚芳基-异吲哚啉的重排和 1-氨基茚异构化为 3-氨基茚。